Vedremo come le reazioni chimiche possono introdurre chiralità nelle molecole, ottenendo prodotti sotto forma di miscele racemiche o miscele di diastereoisomeri.

Il butano alogena in presenza di bromo e luce, al carbonio 2, per formare una miscela di enantiomeri. Il radicale formato presenta facce enantiotopiche, che si alogenano con uguale probabilità, dando origine ad una miscela racemica (enantiomeri in uguale proporzione).

Il meccanismo di questa reazione è costituito da tre fasi: inizio, propagazione e terminazione. La propagazione è il passaggio che determina la stereochimica del prodotto finale.

Alogenazione del butano

Fase 1. Iniziazione

Fase 2. Propagazione

[1] H (idrogeno enantiotopico)

[2] Radicale con facce enantiotopiche

[3] Miscela di enantiomeri

Il prodotto si ottiene come miscela racemica, per la formazione di un radicale planare alogenato su entrambe le facce. Gli idrogeni enantiotopici sono chimicamente equivalenti e vengono sottratti dal bromo alla stessa velocità.

Alogenazione di (S)-2-clorobutano a C3

La reazione di bromoalogenazione di (S)-2-clorobutano su carbonio C ₃ ha la seguente forma:

 

 

Le fasi di propagazione che determinano la stereochimica del prodotto formato sono:

[1] H (idrogeno diastereotopico)

[2] Radicale con facce diastereotopiche

[3] Miscela di diastereoisomeri

 

L'alogenazione della posizione C₃ porta ai diastereoisomeri. Le facce del radicale formatosi non sono equivalenti e vengono attaccate a velocità diverse dalla molecola di bromo. Sono chiamate facce diastereotopiche e gli idrogeni che il bromo sottrae sono chiamati idrogeni diastereotopici.