Reazioni di sostituzione

REAZIONI DI SOSTITUZIONE (SN2)

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Nelle reazioni di sostituzione nucleofila, un gruppo, chiamato gruppo uscente, viene scambiato con un altro, chiamato nucleofilo.

sustitucion-nucleofila-bimolecular

[1] Substrato - Specie contenente il gruppo uscente
[2] Nucleofilo - Base di Lewis in grado di attaccare gli atomi con polarità positiva (o carica)
[3] Prodotto di reazione
[4] Gruppo uscente - Specie che lascia il substrato, venendo sostituita dal nucleofilo

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La S_N2 (sostituzione nucleofila bimolecolare) è una reazione concertata, cioè avviene in un unico passaggio.

Il meccanismo consiste nel nucleofilo che attacca il carbonio contenente il gruppo uscente. Questo carbonio presenta un'importante polarità positiva, dovuta all'elettronegatività dell'alogeno. Nello stesso momento in cui il nucleofilo attacca, il legame carbonio-alogeno si rompe, ottenendo il prodotto finale.

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Il diagramma dell'energia rappresenta l'energia potenziale rispetto alla coordinata di reazione e ci fornisce la variazione di energia subita dai reagenti quando si trasformano nei prodotti corrispondenti.

Durante il corso della reazione, i reagenti aumentano la loro energia fino a raggiungere lo stato di transizione, formando il complesso attivato. A quel punto il legame carbonio-nucleofilo è per metà formato e il gruppo carbonio uscente è per metà rotto.

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L'attacco nucleofilo al carbonio contenente il gruppo uscente può avvenire in due modi diversi. Nel primo caso il nucleofilo può avvicinarsi al substrato dal lato su cui si trova il gruppo uscente. Questo approccio è chiamato attacco frontale, in cui il nucleofilo prende il posto del gruppo uscente, producendo ritenzione nella configurazione .

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Il gruppo uscente ha la missione di lasciare il substrato nello stesso momento in cui il nucleofilo attacca. I migliori gruppi uscenti sono le specie meno basiche, poiché si legano debolmente al carbonio. Nella tavola periodica i migliori gruppi uscenti sono a destra e in basso.

gruppo uscente 01

[1] Veloce

[2] Lento

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I nucleofili sono basi di Lewis che attaccano un carbonio, spostando il gruppo uscente. I nucleofili ionici sono comuni, ma ci sono anche numerosi esempi di nucleofili neutri. La caratteristica generale di tutti i nucleofili è la presenza di coppie solitarie sull'atomo attaccante.

nucleofilo 01

Lento

veloce

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Esiste una differenza di velocità significativa tra i substrati; bromuro di metile, bromuro di etile, bromuro di isopropile e bromuro di tert-butile quando reagito con un nucleofilo nelle stesse condizioni.

substrato 01

Man mano che avanzi nell'elenco delle reazioni, la velocità aumenta.

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I substrati ciclici sollecitati reagiscono più lentamente tramite il meccanismo S _N 2 rispetto ai substrati aciclici. Pertanto, il bromuro di isopropile reagisce più velocemente con lo ione acetato rispetto al bromuro di ciclopropile.

sustratos-ciclicos