Gli esteri vengono idrolizzati in mezzi acquosi, sotto catalisi acida o basica, per produrre acidi carbossilici e alcoli.
In mezzi acidi, l'idrolisi degli esteri può essere scritta dalla seguente equazione chimica:
![idrolisi-acido-esteri hidrolisis-acida-esteres](/images/stories/organica-ii/esteres/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-esteres-01.png)
Il meccanismo di idrolisi acida si verifica nelle seguenti fasi:
Fase 1. Protonazione dell'estere
![idrolisi-acido-esteri hidrolisis-acida-esteres](/images/stories/organica-ii/esteres/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-esteres-02.png)
Fase 2. Addizione nucleofila di acqua al carbonile
![idrolisi-acido-esteri hidrolisis-acida-esteres](/images/stories/organica-ii/esteres/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-esteres-03.png)
Fase 3. Equilibrio acido-base, che trasforma il metossido in un buon gruppo uscente (metanolo).
![idrolisi-acido-esteri hidrolisis-acida-esteres](/images/stories/organica-ii/esteres/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-esteres-04.png)
Fase 4. Eliminazione del metanolo
![idrolisi-acido-esteri hidrolisis-acida-esteres](/images/stories/organica-ii/esteres/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-esteres-05.png)