TEORIA DEGLI ALCHINI
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Gli alchini sono idrocarburi che contengono tripli legami carbonio-carbonio. La formula molecolare generale per gli alchini aciclici è CnH2n-2 e il suo grado di insaturazione è due. L'acetilene o etino è l'alchino più semplice, fu scoperto da Berthelot nel 1862.
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Regola 1. Gli alchini rispondono alla formula $C_nH_{2n-2}$ e sono denominati sostituendo il suffisso -ano dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio con -ino.
![nomenclatura degli alchini01](/images/stories/organica-i/alkynes/nomenclatura/nomenclatura-alquinos01.png)
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Gli alchini hanno proprietà fisiche simili agli alcani e agli alcheni. Sono scarsamente solubili in acqua, hanno una bassa densità e hanno un basso punto di ebollizione. Tuttavia, gli alchini sono più polari a causa della maggiore attrazione che un carbonio sp esercita sugli elettroni, rispetto a un carbonio sp3 o sp2 .
![proprietà fisiche degli alchini propiedades físicas de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/propiedades-fisicas/propiedades-fisicas01.png)
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Il legame carbonio-idrogeno degli alchini terminali è polarizzato e mostra una leggera tendenza alla ionizzazione.
![acidità alchinica acidez de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/acidez/acidez-alquinos01.png)
![acidità alchinica acidez de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/acidez/acidez-alquinos02.png)
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Come abbiamo visto al punto precedente, gli alchini terminali hanno idrogeni acidi che possono essere rimossi da basi forti, formando acetiluri (base coniugata dell'alchino). Gli acetilidi sono buoni nucleofili e forniscono meccanismi di sostituzione nucleofila con substrati primari.
![alchino alchilazione alquilación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/alquilacion/alquilacion-alquinos01.png)
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Gli alchini possono essere preparati mediante doppia deidroalogenazione di dialoganoalcani vicinali o geminali.
![Sintesi di alchini - Doppia eliminazione Sintesis alquinos - Doble eliminación](/images/stories/organica-i/alkynes/doble-eliminacion/doble-eliminacion01.png)
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![idrogenazione-alchini hidrogenacion-alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidrogenacion/hidrogenacion-alquinos01.png)
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![idrogenazione di alchini con Lindlar hidrogenación de alquinos con Lindlar](/images/stories/organica-i/alkynes/hidrogenacion-lindlar/hidrogenacion-lindlar01.png)
Leggi tutto: Idrogenazione di alchini con catalizzatore Lindlar
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Un'alternativa all'idrogenazione con il catalizzatore di Lindlar è la riduzione degli alchini con sodio o litio in ammoniaca liquida, la differenza sta nell'alchene ottenuto. Pertanto, l'idrogenazione con il catalizzatore di Lindlar produce alcheni cis, mentre l'idrogenazione con sodio in ammoniaca liquida genera alcheni trans.
![monoelettronico-riduzione reduccion-monoelectronica](/images/stories/organica-i/alkynes/reduccion-monoelectronica/reduccion-monoelectronica01.png)
Leggi tutto: Idrogenazione di alchini con sodio in ammoniaca liquida
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Gli alchini reagiscono con acido solforico acquoso in presenza di un catalizzatore di mercurio per formare enoli. L'enolo isomerizza (tautomerizza) rapidamente nelle condizioni di reazione per dare aldeidi o chetoni.
![idratazione alchinica hidratación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidratacion/alquinos-hidratacion01.png)
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L'idroborazione è l'idratazione anti-Markovnikov di un alchino. Un borano impedito (dicicloesilborano o diisoamilborano) viene utilizzato come reagente, ottenendo un enolo che tautomerizza ad aldeide o chetone. Gli alchini terminali danno origine alle aldeidi, quelli interni ai chetoni.
![alchini di idroborazione01](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos01.png)
![alchini di idroborazione01 2](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos01-2.png)
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Analogamente agli alcheni, gli alchini aggiungono alogenuri di idrogeno (HBr, HCl, HI) al triplo legame per formare alogenuri alchenilici.
![Aggiunta di alogenuri di idrogeno agli alchini Adición de haluros de hidrógeno a alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/adicion-haluros-hidrogeno/adicion-haluros-hidrogeno01.png)
Leggi tutto: Addizione di alogenuri di idrogeno agli alchini
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![alogenazione degli alchini Halogenación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/halogenacion/alquinos-halogenacion01.png)
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![alchino ozonolisi ozonolisis de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/ozonolisis/alquinos-ozonolisis01.png)