TEORIA DEGLI ALCHINI

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Acetileno o etino

Gli alchini sono idrocarburi che contengono tripli legami carbonio-carbonio. La formula molecolare generale per gli alchini aciclici è CnH2n-2 e il suo grado di insaturazione è due. L'acetilene o etino è l'alchino più semplice, fu scoperto da Berthelot nel 1862.

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Regola 1. Gli alchini rispondono alla formula $C_nH_{2n-2}$ e sono denominati sostituendo il suffisso -ano dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio con -ino.

 
nomenclatura degli alchini01
 
[1] Etino
[2] Propino
[3] But-2-ino
[4] But-1-ino
 

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Gli alchini hanno proprietà fisiche simili agli alcani e agli alcheni. Sono scarsamente solubili in acqua, hanno una bassa densità e hanno un basso punto di ebollizione. Tuttavia, gli alchini sono più polari a causa della maggiore attrazione che un carbonio sp esercita sugli elettroni, rispetto a un carbonio sp3 o sp2 .

 
propiedades físicas de alquinos

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Il legame carbonio-idrogeno degli alchini terminali è polarizzato e mostra una leggera tendenza alla ionizzazione.

acidez de alquinos
 
L'idrogeno propinico è debolmente acido, con un pKa = 25. Usando basi forti (NaH, LDA, NH 2 - ) può essere deprotonato, ottenendo la sua base coniugata -propinil sodico- una specie molto basica e nucleofila.
 
acidez de alquinos
 

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Come abbiamo visto al punto precedente, gli alchini terminali hanno idrogeni acidi che possono essere rimossi da basi forti, formando acetiluri (base coniugata dell'alchino). Gli acetilidi sono buoni nucleofili e forniscono meccanismi di sostituzione nucleofila con substrati primari.

 

alquilación de alquinos

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Gli alchini possono essere preparati mediante doppia deidroalogenazione di dialoganoalcani vicinali o geminali.

 
Doppia eliminazione dai dialoalcani geminali
 
Sintesis alquinos - Doble eliminación
 

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Gli alchini vengono idrogenati con due equivalenti di idrogeno, in presenza di un catalizzatore metallico finemente suddiviso, per formare alcani. I catalizzatori più comunemente usati sono: platino, palladio, rodio...

hidrogenacion-alquinos

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L'idrogenazione degli alchini ad alcani avviene attraverso un intermedio che è l'alchene. È possibile fermare l'idrogenazione nell'alchene utilizzando un catalizzatore di palladio avvelenato, chiamato catalizzatore di Lindlar.
I veleni diminuiscono l'attività del catalizzatore e permettono di arrestare l'idrogenazione nell'alchene.
 
hidrogenación de alquinos con Lindlar

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Un'alternativa all'idrogenazione con il catalizzatore di Lindlar è la riduzione degli alchini con sodio o litio in ammoniaca liquida, la differenza sta nell'alchene ottenuto. Pertanto, l'idrogenazione con il catalizzatore di Lindlar produce alcheni cis, mentre l'idrogenazione con sodio in ammoniaca liquida genera alcheni trans.

 
La riduzione di un elettrone avviene attraverso un intermedio chiamato radicale anionico. La protonazione dell'anione con l'ammoniaca produce l'idrogenazione dell'alchene.
 
reduccion-monoelectronica

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Gli alchini reagiscono con acido solforico acquoso in presenza di un catalizzatore di mercurio per formare enoli. L'enolo isomerizza (tautomerizza) rapidamente nelle condizioni di reazione per dare aldeidi o chetoni.

 
hidratación de alquinos

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L'idroborazione è l'idratazione anti-Markovnikov di un alchino. Un borano impedito (dicicloesilborano o diisoamilborano) viene utilizzato come reagente, ottenendo un enolo che tautomerizza ad aldeide o chetone. Gli alchini terminali danno origine alle aldeidi, quelli interni ai chetoni.

alchini di idroborazione01
 
[1] Dicicloesilborano (Cy2BH)
[2] Diisoamilborano
 
alchini di idroborazione01 2
 

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Analogamente agli alcheni, gli alchini aggiungono alogenuri di idrogeno (HBr, HCl, HI) al triplo legame per formare alogenuri alchenilici.

 
Il meccanismo di reazione avviene tramite un carbocatione, formato sul carbonio più sostituito del triplo legame. Si tratta quindi di una reazione regioselettiva che segue la regola di Markovnikov, aggiungendo l'alogeno al carbonio più sostituito dell'alchino.
 
Adición de haluros de hidrógeno a alquinos

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Gli alchini reagiscono con cloro e bromo formando tetraaloalcani. Il triplo legame aggiunge due molecole di alogeno, sebbene sia possibile fermare la reazione nell'alchene aggiungendo un solo equivalente di alogeno.

Halogenación de alquinos

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Gli alchini reagiscono con l'ozono per formare acidi carbossilici. In questa reazione, il triplo legame viene rotto, trasformando ogni carbonio dell'alchino nel gruppo carbossilico.

ozonolisis de alquinos