Il benzene agisce come un nucleofilo, attaccando un numero ampio e vario di elettrofili.

Fase 1. Nella prima fase della reazione, l'elettrofilo accetta una coppia di elettroni dalla nuvola p di benzene, formando un carbocatione stabilizzato per risonanza.

sustitucion-electrofila02.png


Il catione cicloesadienilico delocalizza la carica positiva secondo le seguenti strutture:

sustitucion-electrofila03.png

Fase 2. Nella seconda fase, il benzene recupera la sua aromaticità a causa della perdita di un protone. È una fase rapida nota come reromatizzazione dell'anello.

sustitucion-electrofila04.png