TEORI ESTER

Ester berasal dari kondensasi asam dengan alkohol dan diberi nama sebagai garam dari asam asalnya. Tata nama IUPAC mengubah akhiran -oat dari asam menjadi -oat , diakhiri dengan nama gugus alkil yang terikat pada oksigen.

tata nama ester 1

[1] Metil metanoat

[2] Metil etanoat

[3] Etil propanoat

[4] Metil butanoat

Ester dihidrolisis dalam media berair, di bawah katalisis asam atau basa, untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.

Dalam media asam, hidrolisis ester dapat ditulis dengan persamaan kimia berikut:
hidrolisis-acida-esteres

Ester dihidrolisis dalam media berair, di bawah katalisis asam atau basa, untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis dasar disebut saponifikasi dan mengubah ester menjadi karboksilat.

hidrolisis-basica-esteres

Lakton adalah ester siklik dan terhidrolisis dengan cara yang analog dengan ester nonsiklik, membentuk senyawa yang mengandung gugus asam dan alkohol.

Hidrolisis asam g -butirolakton
hidrolisis-lactonas

Ester bereaksi dengan alkohol dalam media asam, menggantikan gugus alkoksinya dengan alkohol yang sesuai, seperti yang dapat dilihat pada reaksi berikut. Reaksi ini disebut transesterifikasi.

transesterificacion-acida

Ester ditransesterifikasi dengan adanya alkoksida, tergantung pada reaksi:

transesterificacion-basica
Metil etanoat [1] bereaksi dengan natrium etoksida membentuk etil etanoat [2] dan natrium metoksida [3]

Dua ekuivalen magnesium organologam ditambahkan ke ester, untuk membentuk alkohol tersier di mana dua substituennya sama. Mekanismenya terdiri dari penambahan nukleofilik organologam ke karbonil ester. Setelah penambahan pertama, keton terbentuk yang diserang lagi oleh magnesium setara kedua untuk membentuk alkohol akhir.

esteres-organometalicos

Ester mudah direduksi dengan litium aluminium hidrida untuk membentuk alkohol primer.

reduccion-esteres

Reduktor memasok ion hidrida ke karbon karbonil, mengubahnya menjadi alkohol.

Ester direduksi menjadi aldehida dengan diisobutylaluminum hidrida (DIBAL) pada -78°C. Setara tunggal harus digunakan untuk menghentikan reaksi dalam aldehida, menghindari reduksi menjadi alkohol.

reduccion-dibal

Ester memiliki hidrogen asam dengan pKa=25 pada posisinya, yang dapat dikurangkan menggunakan basa. Basa konjugat adalah enolat ester, spesies yang sangat nukleofilik yang menyerang sejumlah elektrofil.

enolatos-ester

Ketika ester dengan hidrogen a diperlakukan dengan setara basa (alkoksida), ia mengembun membentuk produk dari keluarga 3-ketoester. Jenis reaksi ini dikenal sebagai kondensasi Claisen.

condensacion-claisen
Etil etanoat [1] mengembun dengan adanya satu ekuivalen etoksida dalam etanol diikuti dengan tahap asam, untuk membentuk etil [2] 3-oksobutanoat (3-keto ester)