Le ammidi sono formate dalla reazione di acidi carbossilici con ammoniaca, ammine primarie e secondarie. La reazione viene condotta sotto riscaldamento.
A basse temperature, le ammine reagiscono con gli acidi carbossilici come basi e non come nucleofili.
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Questa reazione acido-base è compromessa quando riscaldata, predominando in queste condizioni l'attacco nucleofilo che formerà l'ammide.
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Il meccanismo di reazione avviene nelle seguenti fasi:
Fase 1. Aggiunta di ammoniaca al gruppo carbossilico
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Fase 2. Equilibrio acido-base per trasformare l'-OH in un buon gruppo uscente
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Fase 3. Rimozione dell'acqua
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