Consiste nella reazione di un'ammina primaria con un 3-chetoestere che forma un'immina, che successivamente tautomerizza a enamnina, attaccando un a-alochetone. In una successiva fase di ciclizzazione si ottiene il pirrolo.

Sintesi del pirrolo di Hantzsch 01

Meccanismo:

Fase 1. Formazione dell'enamina

Sintesi del pirrolo di Hantzsch 02

Fase 2. Attacco dell'enammina sull'a - alochetone

sintesi del pirrolo di Hantzsch 03

Fase 3. Ciclizzazione

sintesi del pirrolo di Hantzsch 04

Fase 4. Disidratazione

Sintesi del pirrolo di Hantzsch 05

 

 

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