Gli alcheni possono essere preparati da aloalcani e alchilsolfonati mediante eliminazione bimolecolare (E2). Nell'esempio seguente il 2-bromo-2-metilbutano reagisce con il metossido di sodio per formare una miscela di 2-metil-2-butene e 2-metil-1-butene.
![sintesi-alcheni-e2 sintesis-alquenos-e2](/images/stories/organica-i/alquenos/sintesis-e2/sintesis-alquenos-e2-01.png)
In questa eliminazione si ottiene il prodotto più stabile (alchene più sostituito) e si dice che segua la regola di Saytzev .
Il metossido, base piccola, sottrae l'idrogeno più interno dall'aloalcano per produrre il prodotto più stabile (alchene termodinamico).
![sintesi alcheni e2 02](/images/stories/organica-i/alquenos/sintesis-e2/sintesis-alquenos-e2-02.png)
Se usiamo come base il terz-butossido o LDA, l'alchene che si forma principalmente è il 2-metil-1-butene. Le basi ostacolate hanno difficoltà ad accedere all'idrogeno più interno, sottraendo l'idrogeno più accessibile più velocemente, quindi generano per la maggior parte il prodotto meno stabile. In questo caso la reazione è controllata cineticamente e segue la regola di Hofmann .
![sintesi-alcheni-e2 sintesis-alquenos-e2](/images/stories/organica-i/alquenos/sintesis-e2/sintesis-alquenos-e2-03.png)
Gli idrogeni situati sui metili sono più accessibili al terz-butossido rispetto agli idrogeni più interni. L'alchene formato maggiormente è il meno sostituito (alchene cinetico) e si dice che la reazione segua la regola di Hofmann.
![sintesi alcheni e2 04](/images/stories/organica-i/alquenos/sintesis-e2/sintesis-alquenos-e2-04.png)