REAZIONI DI SOSTITUZIONE (SN1)

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modelli sn1

Gli impedimenti sterici rendono i substrati terziari praticamente inerti nei confronti del meccanismo S N 2. Tuttavia, si osserva che questi substrati reagiscono ad una velocità importante con l'acqua, seguendo una cinetica di primo ordine.
Questa osservazione sperimentale implica la proposta di un nuovo meccanismo, chiamato S N 1, che si verifica con substrati terziari e poveri nucleofili, fatti impossibili da spiegare utilizzando il meccanismo S N 2.

caracteristicas-sn1

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L'S N 1 ha un meccanismo a stadi. Nella prima fase, il substrato viene ionizzato per perdita del gruppo uscente, senza che il nucleofilo agisca, formando un carbocatione. Nella seconda fase, il nucleofilo attacca il carbocatione formatosi, ottenendo il prodotto finale.

mecanismo-sn1

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Sia la reazione complessiva:

diagrama-energia-sn1

Il meccanismo avviene in tre fasi

diagrama-energia-sn1

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La reazione S N 1 procede attraverso un carbocatione planare, che viene attaccato dal nucleofilo su entrambi i lati, dando origine ad una miscela di stereoisomeri.

estereoquimica-sn1

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Il meccanismo S N 1, analogo al meccanismo S N 2, richiede buoni gruppi uscenti.

TsO -> I -> Br -> H 2 O> Cl -

L'acqua non reagisce con il 2-fluoropropano poiché il fluoro è un cattivo gruppo uscente, ma lo fa con il 2-bromopropano.

gruppo uscente 01

La reazione non ha luogo (gruppo uscente cattivo del fluoro)

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Poiché la fase lenta della sostituzione nucleofila unimolecolare (S N 1) è la dissociazione del substrato e il nucleofilo agisce nella seconda fase, la velocità della reazione non dipende dal nucleofilo. Le seguenti tre reazioni procedono alla stessa velocità poiché partono dallo stesso substrato.

Ovviamente, è necessario che altri fattori, come il solvente, siano gli stessi nelle tre reazioni

nucleofilo-sn1

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Perché avvenga il meccanismo S N 1 è necessaria la formazione di un carbocatione stabile, per permettere la dissociazione del substrato.
La stabilità di un carbocatione dipende dal numero di gruppi alchilici attaccati al carbonio che porta la carica positiva. Pertanto, i carbocationi primari sono meno stabili di quelli secondari e questi a loro volta meno stabili di quelli terziari.
carbocationi di stabilità 1
catione metilico
Etil catione (primario)
Catione isopropilico (secondario)
tert -Butil catione (terziario)

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I solventi protici (acqua, alcoli) stabilizzano i carbocationi mediante l'interazione tra l'ossigeno polarizzato negativamente del solvente e il carbonio positivo. Queste interazioni abbassano l'energia di attivazione dello stadio lento, favorendo la velocità della reazione.