La condensazione aciloinica trasforma gli esteri in alfa-idrossichetoni. Questa reazione viene condotta con sodio metallico in un solvente inerte.

condensazione aciloionica 1

Meccanismo:

Fase 1. Formazione dell'anione radicale

 

condensazione aciloionica 2

 

Fase 2. Dimerizzazione

 

condensazione aciloionica 3

 

Fase 3. Eliminazione

 

condensazione aciloionica 4

 

Fase 4. Formazione di enodiolato

 

condensazione aciloionica 5

 

Passaggio 5. Protonazione dell'enodiolato

 

condensazione aciloionica 6

 

Fase 6. Tautomeria

 

condensazione aciloionica 7

 

Aciloina intramolecolare

condensazione aciloionica 8