TEORIA DEGLI ENOL E DEGLI ENOLATI

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Aldeidi e chetoni hanno idrogeni acidi nella posizione vicina del gruppo carbonilico, nota come posizione alfa. Questi idrogeni hanno un pKa compreso tra 18 e 21.

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Gli enolati agiscono come nucleofili attraverso il carbonio, attaccando un gran numero di elettrofili (aloalcani, epossidi, carbonili, esteri...). A questo punto ci concentreremo sulla reazione tra enlolati e aloalcani, che permette l'aggiunta di catene di carbonio alla posizione a della catena.

Il cicloesanone viene convertito in 2-metilcicloesanone mediante trattamento con LDA seguito da ioduro di metile.

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Aldeidi e chetoni scambiano i loro idrogeni con deuteri se trattati con DO- /D2O o con D+ /D2O. In mezzi basici la reazione procede attraverso enolati e in mezzi acidi gli intermedi formati sono enoli.

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Aldeidi e chetoni reagiscono con alogeni in mezzi acidi o basici, producendo la sostituzione di idrogeni per alogeni.

Alogenazione del propanone in ambiente acido:

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Metilchetoni [1] reagisce con alogeni in mezzi basici generando carbossilati [2] e aloformio [3] .

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Aldeidi e chetoni si condensano in mezzi di base per formare aldoli. Questa reazione è chiamata condensazione aldolica.

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L'aldolo formato si disidrata nel mezzo basico mediante riscaldamento per formare un a , b -insaturo.

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I chetoni sono meno reattivi delle aldeidi e danno una resa molto bassa nella condensazione aldolica. Pertanto, due molecole di propanone si condensano per formare il corrispondente aldolo con una resa del 2%. Percentuali elevate del prodotto possono essere ottenute separandolo dal mezzo di reazione durante la sua formazione o riscaldandolo per disidratarlo. In entrambi i modi gli equilibri aldolici si spostano verso il prodotto finale.

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I composti dicarbonilici si condensano tramite l'aldolo intramolecolare nei mezzi basici. In questa reazione si ottengono cicli di cinque o sei membri.
Pertanto, il 2,6-eptanedione si condensa con metossido in metanolo per formare 3-metilcicloes-2-enone.

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La reazione tra due diversi carbonili è chiamata aldolo incrociato o misto. Questa reazione ha utilità sintetica solo in due casi:
1. Solo uno dei carbonili può formare enolati.
2. Uno dei carbonili è molto più reattivo dell'altro.
In tutte le altre situazioni, l'aldolo misto genera miscele di quattro prodotti. Vediamo come esempio la condensazione di etanale e propanale.
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sintesis-ab-insaturados01.gif I carbonili a,b -insaturi sono composti organici che hanno un doppio legame tra le posizioni a,b di un'aldeide o di un chetone.

Il propenale o acroleina è un carbonile a,b -insaturo. I suoi due doppi legami coniugati gli conferiscono una reattività speciale.

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Gli a,b -insaturi sono composti che hanno due posizioni elettrofile: il carbonio carbonilico e il carbonio b .

Addizione 1,2. Gli organometallici del litio attaccano il carbonio carbonilico dando luogo ad addizioni 1,2.

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Gli organometallici di litio e magnesio attaccano il carbonio carbonilico degli insaturi a,b 

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Gli enolati di aldeidi o chetoni [1] si aggiungono agli a, b -insaturi [2] per formare 1,5-dicarbonili [3]. Questa reazione è chiamata addizione di Michael.

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Il propanone reagisce con a, b -insaturo per formare 1,5-dicarbonile