Pictet Spengler è una reazione di tipo Mannich. Nella prima fase, l'elettrofilo di Mannich si forma per reazione dell'ammina con un'aldeide in un mezzo di acido cloridrico. Nella fase finale, la ciclizzazione avviene per attacco del benzene sull'elettrofilo di Mannich. L'isochinolina si ottiene dopo una doppia ossidazione.

Sintesi di Pictet Spengler 01

Meccanismo:

Sintesi di Pictet Spengler 02

[1] Formazione del sale di ammonio.
[4] Ciclizzazione per attacco del benzene sul sale.
[5] Rearomatizzazione dell'anello.
[O] Ossidazione