acido barbiturico 01

Acido barbiturico, scoperto da Adolf von Baeyer, nel 1864

Nelle origini della chimica, i composti organici sono stati nominati dai loro scopritori. L'urea prende il nome dall'essere isolata dall'urina.
L'acido barbiturico fu scoperto dal chimico tedesco Adolf von Baeyer nel 1864. Si ipotizza che gli abbia dato questo nome in onore di un'amica di nome Barbara.

La scienza chimica avanzava e il gran numero di composti organici scoperti rendeva indispensabile l'uso di una nomenclatura sistematica.

nomenclatura degli alcani 01

[1] isobutano (nome comune); metilpropano (nome IUPAC)

[2] isopentano (nome comune); metilbutano (nome IUPAC)

Nel sistema di nomenclatura IUPAC, un nome è composto da tre parti: prefissi, principale e suffissi; I prefissi indicano i sostituenti della molecola; il suffisso indica il gruppo funzionale della molecola; e la parte principale il numero di atomi di carbonio che ha.

Gli alcani possono essere nominati seguendo sette passaggi:

Regola 1.- Determinare il numero di atomi di carbonio della catena più lunga, chiamata catena principale dell'alcano. Osservare nelle figure che non è sempre la catena orizzontale.


nomenclatura degli alcani 02

[3] 3-metilottano

[4] 4-metileptano


Il nome dell'alcano termina con il nome della catena principale (ottano, eptano) ed è preceduto dai sostituenti.

Regola 2.- I sostituenti sono denominati cambiando la desinenza -ano dell'alcano da cui derivano con -ile (metile, etile, propile, butile). Nel nome dell'alcano i sostituenti precedono il nome della catena principale, e sono accompagnati da un locante che ne indica la posizione all'interno della catena principale. La numerazione del backbone viene eseguita in modo che al sostituente venga assegnato il locante più basso possibile.

nomenclatura degli alcani 03

 

[5] 2-metilpentano

[6] 3-etilesano

[7] 4-etilottano


Regola 3.- Se abbiamo più sostituenti, sono ordinati alfabeticamente preceduti dai localizzatori. La numerazione della catena principale è fatta in modo che i sostituenti prendano insieme i locanti minori.



nomenclatura degli alcani 04

[8] 4-etil-3-metilottano

[9] 2,4-dimetilesano


Se più sostituenti sono uguali, i prefissi di, tri, tetra, penta, hexa sono usati per indicare il numero di volte in cui ciascun sostituente ricorre nella molecola. I locanti sono separati da virgole e devono essere tanti quanti sono i sostituenti.

nomenclatura degli alcani 05

[10] 3,3,4,4-Tetrametilesano

[11] 3,5,6-trietil-2,2-dimetilottano


I prefissi di quantità non vengono presi in considerazione durante l'ordinamento alfabetico.

Regola 4.- Se numerando la catena principale alle due estremità ci troviamo alla stessa distanza con i primi sostituenti, guardiamo gli altri sostituenti e li numeriamo in modo che prendano le locanti minori.

nomenclatura degli alcani 06

[12] 3-etil-2,5-dimetilesano


Regola 5.- Se numerando in entrambe le direzioni si ottengono gli stessi locanti, si assegna il locante più basso al sostituente che viene prima in ordine alfabetico.


nomenclatura degli alcani 07

[13] 2-bromo-4-cloropentano


Regola 6.- Se due o più catene hanno la stessa lunghezza, si prende come principale quella con il maggior numero di sostituenti.

nomenclatura degli alcani 08

[14] 3-etil-2-metilesano (corretto)

[15] 3-isopropilesano (errato)


Regola 7.- Ci sono alcuni sostituenti con nomi comuni accettati dalla IUPAC, anche se si raccomanda l'uso della nomenclatura sistematica.

nomenclatura degli alcani 09

 

[16] isopropile (1-metiletile)

[17] tert-butile(1,1-dimetiletile)

[18] isobutile (2-metilpropile)

[19] sec-butile (1-metilpropile)


I nomi sistematici di questi sostituenti si ottengono numerando la catena che inizia con il carbonio che unisce il genitore. Il nome del sostituente si forma con il nome della catena più lunga che termina in -ilo, precedendo i nomi dei sostituenti che questa catena secondaria ha in ordine alfabetico. Vediamo un esempio:

 

nomenclatura degli alcani 10

 

[20] 4-isopropilottano (4-(1-metiletil)ottano)

[21] 4-tert-butilottano (4-(1,1-dimetiletil)ottano)

 

Tabella degli alcani con meno di 10 atomi di carbonio.

Metano       (CH4)
Etano          (CH3CH3)
Propano      (CH3CH2CH3)
Butano        (CH3CH2CH2CH3)
Pentano      (CH3CH2CH2CH2CH3)
esano         (CH3CH2CH2CH2CH2CH3)
eptano        (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3)
Ottano        (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)
Nonano      (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)
Decano      (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)