La sintesi di Friedländer prepara le chinoline da un nitrobenzene orto-acetilato e un chetone. La sintesi inizia con una condensazione aldolica in un mezzo basico. La riduzione del gruppo nitro ad ammino consente la ciclizzazione mediante formazione di immina.
Meccanismo:
Questa sintesi può anche essere effettuata mediante reazione diretta di o-amminoacetofenone e un carbonile enolizzabile in un mezzo basico.
Il meccanismo può avvenire in due modi:
1. Formazione dell'immina, tautomeria ad enammina e attacco al carbonile
2. Condensazione aldolica e successiva formazione dell'immina.
