TEORIA DEI COMPOSTI DIFUNZIONALI
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I 3-chetoesteri o β -chetoesteri sono ottenuti per condensazione di Claisen di due esteri.
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Meccanismo:
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L'etil 3-ossobutanoato (acetilacetato di etile), può essere ottenuto da Claisen dall'acetato di etile, ed è un reagente molto efficiente per la preparazione di chetoni.
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La sintesi malonica è un metodo che permette di ottenere acidi carbossilici. Questa sintesi inizia con dietil propandioato (dietil malonato).
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Quando l'elettrofilo utilizzato nella sintesi acetilacetica o malonica è a,b -insaturo, si formerà un 1,5-dicarbonile, questo tipo di reazione si chiama addizione di Michael.
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L'utilizzo di aldeidi e chetoni nella sintesi acetilacetica o malonica permette di ottenere chetoni o acidi a,b -insaturi.
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La condensazione aciloinica trasforma gli esteri in alfa-idrossichetoni. Questa reazione viene condotta con sodio metallico in un solvente inerte.
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La condensazione benzoinica produce a-idrossicarbonili per reazione di aldeidi aromatiche con cianuro di sodio.
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La reazione di aldeidi con 1,3-ditiacicloesano, in presenza di acidi di Lewis, produce 1,3-ditiani che hanno idrogeni che possono essere sottratti con basi forti, formando l'anione 1,3-ditiano. Questi anioni sono ottimi nucleofili e reagiscono con un'ampia gamma di elettrofili.
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I composti 1,2-dicarbonilici possono essere preparati mediante ossidazione di α-idrossicarbonili.
