Difficoltà nel separare una miscela racemica

Gli enantiomeri hanno quasi tutti le stesse proprietà fisiche, punti di fusione, punti di ebollizione, solubilità. Differiscono solo nella rotazione della luce polarizzata, il destrogiro ruota a destra e il levogiro a sinistra. Pertanto la separazione degli enantiomeri non può essere effettuata con metodi fisici convenzionali (distillazione, cristallizzazione.....). La soluzione al problema si basa sulla differenza tra le proprietà fisiche dei diastereoisomeri, che hanno punti di fusione, ebollizione e solubilità diversi che ne consentono la separazione.
 
Separazione tramite diastereoisomeri
Cercheremo una reazione che converta la miscela racemica in una miscela di diastereoisomeri, legando ciascun enantiomero a un reagente chirale. Questa miscela viene separata mediante cristallizzazione frazionata, distillazione o cromatografia dei diastereoisomeri. Infine si rompe il legame che unisce ciascun enantiomero con il reagente chirale e si separano entrambi ottenendo gli enantiomeri puri.