La reazione di aldeidi con 1,3-ditiacicloesano, in presenza di acidi di Lewis, produce 1,3-ditiani che hanno idrogeni che possono essere sottratti con basi forti, formando l'anione 1,3-ditiano. Questi anioni sono ottimi nucleofili e reagiscono con un'ampia gamma di elettrofili.
Vediamo come ottenere 2-butanone dall'etanale.
Meccanismo:
Fase 1. Formazione di 1,3-ditiano
Fase 2. Formazione dell'anione 1,3-ditiano.
Fase 3. Attacco nucleofilo
Stadio 4. Idrolisi del tioacetale
Altri esempi:
