La reazione di aldeidi con 1,3-ditiacicloesano, in presenza di acidi di Lewis, produce 1,3-ditiani che hanno idrogeni che possono essere sottratti con basi forti, formando l'anione 1,3-ditiano. Questi anioni sono ottimi nucleofili e reagiscono con un'ampia gamma di elettrofili.
Vediamo come ottenere 2-butanone dall'etanale.
![sintesi 13 giorni 01](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-01.png)
Meccanismo:
Fase 1. Formazione di 1,3-ditiano
![sintesi 13 giorni 02](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-02.png)
Fase 2. Formazione dell'anione 1,3-ditiano.
![sintesi 13 diti 03](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-03.png)
Fase 3. Attacco nucleofilo
![sintesi 13 diti 04](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-04.png)
Stadio 4. Idrolisi del tioacetale
![sintesi 13 giorni 05](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-05.png)
Altri esempi:
![sintesi 13 giorni 06](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-06.png)