TEORIA DEGLI ALCOLI

Gli alcoli sono composti organici che contengono il gruppo idrossile (-OH). Il metanolo è l'alcool più semplice, si ottiene riducendo il monossido di carbonio con l'idrogeno.

 
alcoholes-caractersticas

Regola 1. La catena più lunga che contiene il gruppo -OH viene scelta come catena principale.

 
nomenclatura-alcoholes
 
Regola 2. La catena principale è numerata in modo che il gruppo -OH prenda il locante più basso. Il gruppo idrossile ha la preferenza su catene di carbonio, alogeni, doppi e tripli legami.
 
nomenclatura-alcoholes

Gli alcoli sono specie anfotere (anfiprotiche), possono agire come acidi o basi. In soluzione acquosa si stabilisce un equilibrio tra alcol, acqua e le loro basi coniugate.

acidez-alcoholes
 
 
Scrivere la costante di equilibrio (Ka)
 
acidez-alcoholes

Gli alcoli possono essere ottenuti dagli aloalcani mediante reazioni SN2 e SN1

 

Sintesi di alcoli utilizzando S N 2

Gli aloalcani primari reagiscono con l'idrossido di sodio per formare alcoli. Gli aloalcani secondari e terziari si eliminano per formare alcheni.

 

sintesis-haloalcanos

Sia il sodio boroidruro $(NaBH_4)$ che il litio alluminio idruro $(LiAlH_4)$ riducono aldeidi e chetoni ad alcoli.

 

reduccion-carbonilos-hidruros
 
L'etanale [1] viene trasformato mediante riduzione con boroidruro di sodio in etanolo [2].

Un altro metodo per preparare alcoli è la riduzione di aldeidi o chetoni ad alcoli. Il metodo più semplice è l'idrogenazione del doppio legame carbonio-ossigeno, utilizzando l'idrogeno in presenza di un catalizzatore di platino, palladio, nichel o rutenio.

 
hidrogenacion-carbonilos-01.png
 
L'etanale [1] viene trasformato mediante idrogenazione del doppio legame in etanolo [2]

Gli alcoli possono essere ottenuti aprendo epossidi (ossaciclopropano). Questa apertura può essere effettuata utilizzando reagenti organometallici o il riducente al litio alluminio.

 
sintesis-alcoholes-apertura-epoxidos
 
L'ossaciclopropano [1] viene trasformato per riduzione con idruro di litio alluminio in etanolo [2].

Un metodo di sintesi degli alcoli, già studiato nella sezione sugli alcheni, consiste nell'idratare l'alchene. L'aggiunta di -OH può avvenire sul carbonio più sostituito dell'alchene (Markovnikov), oppure sul carbonio meno sostituito (anti-Markovnikov).

Gli acidi carbossilici e gli esteri sono ridotti ad alcoli con idruro di litio alluminio. Riduttori più blandi come il boroidruro di sodio non sono in grado di ridurre questi composti.

 
sintesis-alcoholes-reduccion-acidos
 
L'acido etanoico [1] viene trasformato per riduzione con idruro di litio alluminio in etanolo [2].

Gli alcoli primari e secondari possono essere convertiti in aloalcani con reagenti quali: tribromuro di fosforo, tricloruro di fosforo, cloruro di tionile e pentacloruro di fosforo.

 

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

L'ossidazione degli alcoli forma composti carbonilici. Le aldeidi si ottengono ossidando gli alcoli primari, mentre l'ossidazione degli alcoli secondari forma i chetoni.

 

1. Ossidazione di alcoli primari ad aldeidi
oxidacion-alcoholes-01
 
Il triossido di cromo con piridina in diclorometano consente l'isolamento di aldeidi con buona resa da alcoli primari.
Il triossido di cromo con piridina e acido cloridrico in diclorometano è noto come PCC (piridinio clorocromato). Questo reagente converte anche gli alcoli primari in aldeidi.
 
oxidacion-alcoholes

Gli alcossidi sono le basi degli alcoli, si ottengono facendo reagire l'alcool con una base forte.

 

preparazione alcossido 01