TEORIA DEGLI ALCOLI
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Gli alcoli sono composti organici che contengono il gruppo idrossile (-OH). Il metanolo è l'alcool più semplice, si ottiene riducendo il monossido di carbonio con l'idrogeno.
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Regola 1. La catena più lunga che contiene il gruppo -OH viene scelta come catena principale.
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Gli alcoli sono specie anfotere (anfiprotiche), possono agire come acidi o basi. In soluzione acquosa si stabilisce un equilibrio tra alcol, acqua e le loro basi coniugate.
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Gli alcoli possono essere ottenuti dagli aloalcani mediante reazioni SN2 e SN1
Sintesi di alcoli utilizzando S N 2
Gli aloalcani primari reagiscono con l'idrossido di sodio per formare alcoli. Gli aloalcani secondari e terziari si eliminano per formare alcheni.
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Sia il sodio boroidruro $(NaBH_4)$ che il litio alluminio idruro $(LiAlH_4)$ riducono aldeidi e chetoni ad alcoli.
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Un altro metodo per preparare alcoli è la riduzione di aldeidi o chetoni ad alcoli. Il metodo più semplice è l'idrogenazione del doppio legame carbonio-ossigeno, utilizzando l'idrogeno in presenza di un catalizzatore di platino, palladio, nichel o rutenio.
Leggi tutto: Sintesi di alcoli per idrogenazione di carbonili
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Gli alcoli possono essere ottenuti aprendo epossidi (ossaciclopropano). Questa apertura può essere effettuata utilizzando reagenti organometallici o il riducente al litio alluminio.
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Un metodo di sintesi degli alcoli, già studiato nella sezione sugli alcheni, consiste nell'idratare l'alchene. L'aggiunta di -OH può avvenire sul carbonio più sostituito dell'alchene (Markovnikov), oppure sul carbonio meno sostituito (anti-Markovnikov).
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Gli acidi carbossilici e gli esteri sono ridotti ad alcoli con idruro di litio alluminio. Riduttori più blandi come il boroidruro di sodio non sono in grado di ridurre questi composti.
Leggi tutto: Sintesi di alcoli per riduzione di acidi ed esteri
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Gli alcoli primari e secondari possono essere convertiti in aloalcani con reagenti quali: tribromuro di fosforo, tricloruro di fosforo, cloruro di tionile e pentacloruro di fosforo.
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L'ossidazione degli alcoli forma composti carbonilici. Le aldeidi si ottengono ossidando gli alcoli primari, mentre l'ossidazione degli alcoli secondari forma i chetoni.
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Gli alcossidi sono le basi degli alcoli, si ottengono facendo reagire l'alcool con una base forte.
