Quando un estere con idrogeni a viene trattato con un equivalente di base (alcossido) condensa formando un prodotto della famiglia dei 3-chetoesteri. Questo tipo di reazione è noto come condensazione di Claisen.
Etanoato di etile [1] condensa in presenza di un equivalente di etossido in etanolo seguito da uno stadio acido, per formare 3-ossobutanoato di etile [2] (3-chetoestere)
Il meccanismo della condensazione di Claisen procede in modo simile a quello della condensazione aldolica. In un primo stadio si forma un enolato di estere che condensa sul carbonile di un'altra molecola di estere. Gli equilibri sono sfavorevoli e richiede un ultimo stadio acido-base per spostarli.
Fase 1. Formazione dell'estere enolato
Fase 2. Addizione nucleofila
Fase 3. Rimozione dell'etossido
Fase 4. Trasformazione del 3-chetoestere nel suo enolato. Questa fase è il primo equilibrio favorevole del Claisen e sposta tutti i precedenti equilibri verso il prodotto finale.
Fase 5. Protonazione dell'enolato cheto-estere
