La proprietà più caratteristica degli acidi carbossilici è l'acidità dell'idrogeno situato sul gruppo idrossile. Il pKa di questo idrogeno varia da 4 a 5 a seconda della lunghezza della catena di carbonio.
Gli acidi carbossilici sono acidi relativamente forti poiché stabilizzano la carica della loro base coniugata per risonanza.
I sostituenti elettron-attrattori aumentano l'acidità degli acidi carbossilici. I gruppi ad alta elettronegatività rimuovono la carica a causa dell'effetto induttivo del gruppo carbossilico, producendo una diminuzione del pKa dell'idrogeno acido.
L'effetto induttivo aumenta con l'elettronegatività dell'alogeno, con la vicinanza dell'alogeno al gruppo carbossilico e con il numero di alogeni.
Gli acidi carbossilici possono essere deprotonati con basi, come NaOH, per formare sali carbossilati. Questi sali sono nucleofili accettabili e possono agire in meccanismi di tipo SN 2.
