Il gruppo amminico è un forte attivatore, orientante all'orto/para. Tuttavia, nei mezzi acidi viene protonato, trasformandosi in un forte disattivatore (sale di ammonio) che si orienta nella posizione meta.
La protonazione dell'ammino può essere evitata proteggendolo con cloruro di etanoile in piridina.
Nitrurazione all'anilina senza protezione amminica
![protezione del gruppo amminico protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino01.png)
Nitrazione dell'anilina con protezione del gruppo amminico, utilizzando cloruro di etanoile
![protezione del gruppo amminico protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino02.png)
La protezione ammino può essere effettuata con anidride etanoica in piridina o con cloruro di etanoile in piridina.
![protezione del gruppo amminico protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino03.png)
Il prodotto finale è un'ammide, molto meno basica dell'ammina di partenza e meno incline alla protonazione. Il meccanismo della reazione è il seguente:
Fase 1. Aggiunta
![protezione del gruppo amminico protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino04.png)
Fase 2. Equilibrio acido-base
![protezione del gruppo amminico protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino05.png)
Fase 3. Eliminazione
![protezione-amino06 proteccion-amino06](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino06.png)
L'ammide formata viene deprotetta per idrolisi acida o basica, lasciando libera l'anilina.
![protezione-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino07.png)
Meccanismo di deprotezione in mezzo basico.
Passaggio 1. Aggiunta del gruppo idrossile all'ammide
![protezione-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino08.png)
Fase 2. Eliminazione
![protezione-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino09.png)
Fase 3. Equilibrio acido-base
![protezione-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino10.png)