Il gruppo amminico è un forte attivatore, orientante all'orto/para. Tuttavia, nei mezzi acidi viene protonato, trasformandosi in un forte disattivatore (sale di ammonio) che si orienta nella posizione meta.
La protonazione dell'ammino può essere evitata proteggendolo con cloruro di etanoile in piridina.
Nitrurazione all'anilina senza protezione amminica
Nitrazione dell'anilina con protezione del gruppo amminico, utilizzando cloruro di etanoile
La protezione ammino può essere effettuata con anidride etanoica in piridina o con cloruro di etanoile in piridina.
Il prodotto finale è un'ammide, molto meno basica dell'ammina di partenza e meno incline alla protonazione. Il meccanismo della reazione è il seguente:
Fase 1. Aggiunta
Fase 2. Equilibrio acido-base
Fase 3. Eliminazione
L'ammide formata viene deprotetta per idrolisi acida o basica, lasciando libera l'anilina.
Meccanismo di deprotezione in mezzo basico.
Passaggio 1. Aggiunta del gruppo idrossile all'ammide
Fase 2. Eliminazione
Fase 3. Equilibrio acido-base
