Il gruppo amminico è un forte attivatore, orientante all'orto/para. Tuttavia, nei mezzi acidi viene protonato, trasformandosi in un forte disattivatore (sale di ammonio) che si orienta nella posizione meta.
La protonazione dell'ammino può essere evitata proteggendolo con cloruro di etanoile in piridina.
Nitrurazione all'anilina senza protezione amminica

Nitrazione dell'anilina con protezione del gruppo amminico, utilizzando cloruro di etanoile

La protezione ammino può essere effettuata con anidride etanoica in piridina o con cloruro di etanoile in piridina.

Il prodotto finale è un'ammide, molto meno basica dell'ammina di partenza e meno incline alla protonazione. Il meccanismo della reazione è il seguente:
Fase 1. Aggiunta

Fase 2. Equilibrio acido-base

Fase 3. Eliminazione

L'ammide formata viene deprotetta per idrolisi acida o basica, lasciando libera l'anilina.

Meccanismo di deprotezione in mezzo basico.
Passaggio 1. Aggiunta del gruppo idrossile all'ammide

Fase 2. Eliminazione

Fase 3. Equilibrio acido-base
