TEORIA DOS ENÓIS E ENOLATOS
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A ciclohexanona é convertida em 2-metilciclohexanona por tratamento com LDA seguido de iodeto de metila.
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Halogenação de propanona em meio ácido:
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Metilcetonas [1] reagem com halogênios em meios básicos gerando carboxilatos [2] e haloformas [ 3] .
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O aldol formado desidrata no meio básico por aquecimento para formar um a , b -insaturado.
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Assim, 2,6-heptanodiona condensa com metóxido em metanol para formar 3-metilciclohex-2-enona.
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A reação entre duas carbonilas diferentes é chamada de aldol cruzado ou misto. Esta reação só tem utilidade sintética em dois casos:
1. Apenas um dos carbonilos pode formar enolatos.
2. Uma das carbonilas é muito mais reativa que a outra.
Em todas as outras situações, o aldol misto gera misturas de quatro produtos. Vejamos como exemplo a condensação de etanal e propanal.
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Os carbonilos a,b -insaturados são compostos orgânicos que possuem uma ligação dupla entre as posições a,b de um aldeído ou cetona.
Propenal ou acroleína é um carbonilo a,b -insaturado. Suas duas ligações duplas conjugadas conferem-lhe uma reatividade especial.
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Os a,b -insaturados são compostos que possuem duas posições eletrofílicas: o carbono carbonílico e o carbono b .
Adições 1,2. Os organometálicos de lítio atacam o carbono carbonílico dando origem a adições 1,2.
{nota} Os organometálicos do lítio e do magnésio atacam o carbono carbonílico dos a,b -insaturados{/nota}
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Propanona reage com a,b -insaturado para formar 1,5-dicarbonil