Gli enolati di aldeidi o chetoni [1] si aggiungono agli a, b -insaturi [2] per formare 1,5-dicarbonili [3]. Questa reazione è chiamata addizione di Michael.
Il propanone reagisce con a, b -insaturo per formare 1,5-dicarbonile
Meccanismo di aggiunta di Michael:
Fase 1. Formazione dell'enolato.
Stadio 2. Attacco nucleofilo dell'enolato al carbonio b dell'a ,b -insaturo.
Fase 3. Equilibrio acido-base
Fase 4. Tautomerismo cheto-enolico
Il prodotto di Michael può condensare tramite un aldolo intramolecolare, formando un a,b -insaturo. L'insieme dell'addizione di Michael e dell'aldolo finale è noto come reazione di Robinson