Gli enolati di aldeidi o chetoni [1] si aggiungono agli a, b -insaturi [2] per formare 1,5-dicarbonili [3]. Questa reazione è chiamata addizione di Michael.

michael-robinson01.gif
Il propanone reagisce con a, b -insaturo per formare 1,5-dicarbonile


Meccanismo di aggiunta di Michael:

Fase 1. Formazione dell'enolato.

michael-robinson02.gif

Stadio 2. Attacco nucleofilo dell'enolato al carbonio b dell'a ,b -insaturo.

michael-robinson03.gif

Fase 3. Equilibrio acido-base

michael-robinson04.gif

Fase 4. Tautomerismo cheto-enolico

michael-robinson05.gif
Il prodotto di Michael può condensare tramite un aldolo intramolecolare, formando un a,b -insaturo. L'insieme dell'addizione di Michael e dell'aldolo finale è noto come reazione di Robinson