Enolate und Enole

THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 37594

Aldehyde und Ketone haben saure Wasserstoffatome in der Nachbarposition der Carbonylgruppe, die als Alpha-Position bekannt ist. Diese Wasserstoffatome haben einen pKa-Wert zwischen 18 und 21.

Weiterlesen: Enolat-Bildung

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 31280

Enolate wirken durch Kohlenstoff als Nucleophile und greifen eine große Anzahl von Elektrophilen an (Halogenalkane, Epoxide, Carbonyle, Ester ...). An dieser Stelle konzentrieren wir uns auf die Reaktion zwischen Enlolaten und Halogenalkanen, die die Addition von Kohlenstoffketten an die a-Position der Kette ermöglicht.

Cyclohexanon wird durch Behandlung mit LDA, gefolgt von Methyliodid, in 2-Methylcyclohexanon umgewandelt.

Weiterlesen: Alkylierung von Enolaten

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 20481

Aldehyde und Ketone tauschen ihre Wasserstoffe gegen Deuterium aus, wenn sie mit DO ^– /D ₂ O oder mit D ⁺ /D ₂ O behandelt werden. In basischen Medien verläuft die Reaktion über Enolate und in sauren Medien sind die gebildeten Zwischenprodukte Enole.

Weiterlesen: Austausch von Wasserstoff - Deuterium

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 54769

Aldehyde und Ketone reagieren mit Halogenen in sauren oder basischen Medien, wobei Halogene durch Wasserstoffe ersetzt werden.

Halogenierung von Propanon in saurem Medium:

Weiterlesen: Halogenierung von Aldehyden und Ketonen

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 103466

Methylketone [1] reagieren mit Halogenen in basischen Medien unter Bildung von Carboxylaten [2] und Haloformen [ 3] .

Weiterlesen: Haloform (Iodoform)-Reaktion

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 109474

Aldehyde und Ketone kondensieren in basischen Medien zu Aldolen. Diese Reaktion wird als Aldolkondensation bezeichnet.

Das gebildete Aldol dehydratisiert im basischen Medium durch Erhitzen unter Bildung einer a , b- ungesättigten Gruppe.

Weiterlesen: Aldolkondensation

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 49641

Ketone sind weniger reaktiv als Aldehyde und ergeben eine sehr geringe Ausbeute bei der Aldolkondensation. So kondensieren zwei Propanonmoleküle mit 2 % Ausbeute zum entsprechenden Aldol. Hohe Prozentsätze des Produkts können erreicht werden, indem es während seiner Bildung vom Reaktionsmedium abgetrennt wird oder indem es erhitzt wird, um es zu entwässern. Auf beiden Wegen verschieben sich die Aldolgleichgewichte in Richtung des Endprodukts.

Weiterlesen: Aldolkondensation mit Ketonen

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 45899

Dicarbonylverbindungen kondensieren in basischen Medien über das intramolekulare Aldol. Bei dieser Reaktion werden Zyklen von fünf oder sechs Mitgliedern erhalten.
So kondensiert 2,6-Heptandion mit Methoxid in Methanol, um 3-Methylcyclohex-2-enon zu bilden.

Weiterlesen: Intramolekulare Aldolkondensation

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 75263

Die Reaktion zwischen zwei verschiedenen Carbonylen wird als gekreuztes oder gemischtes Aldol bezeichnet. Diese Reaktion hat nur in zwei Fällen einen synthetischen Nutzen:
1. Nur eines der Carbonyle kann Enolate bilden.
2. Eines der Carbonyle ist viel reaktiver als das andere.
In allen anderen Situationen erzeugt das gemischte Aldol Mischungen aus vier Produkten. Sehen wir uns als Beispiel die Kondensation von Ethanal und Propanal an.

Weiterlesen: Kreuz- oder gemischte Aldolkondensation

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 64768

Die a,b -ungesättigten Carbonyle sind organische Verbindungen, die eine Doppelbindung zwischen den a,b- Positionen eines Aldehyds oder Ketons aufweisen.

Propenal oder Acrolein ist ein a,b -ungesättigtes Carbonyl. Seine zwei konjugierten Doppelbindungen verleihen ihm eine besondere Reaktivität.

Weiterlesen: Synthese von alpha, beta-ungesättigten Carbonylen

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 48902

Die a,b -ungesättigten Verbindungen sind Verbindungen mit zwei elektrophilen Positionen: dem Carbonylkohlenstoff und dem b- Kohlenstoff.

Ergänzungen 1,2. Organometallische Lithiumverbindungen greifen den Carbonylkohlenstoff an, was zu 1,2-Additionen führt.

{nota} Die Organometalle von Lithium und Magnesium greifen den Carbonylkohlenstoff der a,b- ungesättigten Verbindungen an{/nota}

Weiterlesen: Reaktivität von alpha, beta-ungesättigten Carbonylen

Details: Germán Fernández; THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN; Zugriffe: 51823

Enolate von Aldehyden oder Ketonen addieren sich an die a,b -ungesättigten, um 1,5-Dicarbonyle zu bilden. Diese Reaktion wird als Michael-Addition bezeichnet.