Gli a,b -insaturi sono composti che hanno due posizioni elettrofile: il carbonio carbonilico e il carbonio b .

Addizione 1,2. Gli organometallici del litio attaccano il carbonio carbonilico dando luogo ad addizioni 1,2.


Gli organometallici di litio e magnesio attaccano il carbonio carbonilico degli insaturi a,b 

Meccanismo di addizione 1.2

Addizione 1.4. Cuprati, cianuri e altri nucleofili attaccano il carbonio b di a, b -insaturi, dando addizioni 1,4.

L'acido cianidrico fornisce 1,4 aggiunte con a, b -insaturo. Il ciano è attaccato al carbonio b .


Meccanismo di addizione dell'acido cianidrico al cicloesano-2-enone



[1] Protonazione carbonilica
[2] Attacco nucleofilo del cianuro al carbonio b .
[3] Tautomerismo cheto-enolico.

I cuprati sono organometallici di rame che si aggiungono al carbonio b di composti a,b -insaturi.

Il meccanismo di reazione inizia con l'attacco nucleofilo del cuprato sul carbonio b , formando un enolato, che viene protonato nel secondo stadio per dare un enolo. L'enol tautomerizza a un chetone, generando il prodotto finale.



[1] Addizione nucleofila di cuprato.
[2] Protonazione enolata
[3] Tautomerismo cheto-enolico