Aldeidi e chetoni reagiscono con alogeni in mezzi acidi o basici, producendo la sostituzione di idrogeni per alogeni.
Alogenazione del propanone in ambiente acido: 
Il meccanismo di alogenazione in ambiente acido prevede le seguenti fasi:
Fase 1. Formazione dell'enol 
Fase 2. Attacco nucleofilo dell'enolo sull'alogeno aiutato dal trasferimento di ossigeno para. 
Fase 3. Deprotonazione 
Operando con un equivalente di reagente, l'alogenazione si arresta in una prima aggiunta e non si verificano polialogenazioni. Il passaggio chiave nel meccanismo è la formazione dell'enolo e questo passaggio richiede la protonazione dell'ossigeno carbonilico. Una volta alogenato, la posizione dell'ossigeno diventa meno basica, a causa dell'effetto elettronegativo del bromo, protonando peggio.
Alogenazione del propanone in mezzo basico : 
L'alogenazione in un mezzo basico ha il seguente meccanismo:
Fase 1. Formazione dell'enolato 
Fase 2. Attacco nucleofilo dell'enolato sull'alogeno aiutato dal trasferimento di ossigeno para. 
Questo meccanismo si ripete altre 5 volte, sostituendo tutti gli idrogeni con gli alogeni. In questo caso la reazione non si arresta poiché il prodotto alogenato è più reattivo del propanone di partenza. La base rimuove meglio gli idrogeni nel prodotto alogenato (sono più acidi), rendendo impossibile fermare la reazione.
