TEORI ENOL DAN ENOLAT

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 36517
Aldehida dan keton memiliki hidrogen asam di posisi tetangga gugus karbonil, yang dikenal sebagai posisi alfa. Hidrogen ini memiliki pKa antara 18 dan 21.

enolatos01.gif

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 30364
Enolat bertindak sebagai nukleofil melalui karbon, menyerang sejumlah besar elektrofil (haloalkana, epoksida, karbonil, ester...). Pada poin ini kita akan fokus pada reaksi antara enlolat dan haloalkana, yang memungkinkan penambahan rantai karbon pada posisi rantai.

Cyclohexanone diubah menjadi 2-Methylcyclohexanone dengan pengobatan dengan LDA diikuti oleh metil iodida.

alquilacion-01.gif

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 19858
Aldehida dan keton menukar hidrogennya dengan deuterium jika direaksikan dengan DO - /D 2O atau dengan D + /D 2O . Pada media basa reaksi berlangsung melalui enolat dan pada media asam intermediet yang terbentuk adalah enol.

intercambio-hidrogeno-deuterio01.gif

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 53067
Aldehida dan keton bereaksi dengan halogen dalam media asam atau basa, menghasilkan substitusi hidrogen untuk halogen.

Halogenasi propanon dalam media asam:

halogenacion01.gif

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 103278

Metil keton [1] bereaksi dengan halogen pada media basa menghasilkan karboksilat [2] dan haloform [ 3] .

haloformo01.gif

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 108564
Aldehida dan keton memadat di media dasar untuk membentuk aldol. Reaksi ini disebut kondensasi aldol.

aldolica-01.gif

Aldol yang terbentuk terdehidrasi dalam medium dasar dengan pemanasan untuk membentuk a , b -tak jenuh.

aldolica-02.gif

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 48927
Keton kurang reaktif dibandingkan aldehida dan memberikan hasil yang sangat rendah dalam kondensasi aldol. Jadi, dua molekul propanon memadat membentuk aldol yang sesuai dengan hasil 2%. Persentase produk yang tinggi dapat dicapai dengan memisahkannya dari media reaksi saat sedang dibentuk, atau dengan memanaskannya untuk mengeringkannya. Dalam kedua cara kesetimbangan aldol bergeser menuju produk akhir.

aldolica-cetonas01.gif

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 43185
Senyawa dikarbonil memadat melalui aldol intramolekul dalam media dasar. Dalam reaksi ini, siklus lima atau enam anggota diperoleh.
Jadi, 2,6-heptanedione mengembun dengan metoksida dalam metanol membentuk 3-metilsikloheks-2-enon.

aldolica-intramolecular01.gif

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 74639

Reaksi antara dua karbonil yang berbeda disebut aldol silang atau campuran. Reaksi ini hanya memiliki utilitas sintetik dalam dua kasus:
1. Hanya satu karbonil yang dapat membentuk enolat.
2. Salah satu karbonil jauh lebih reaktif daripada yang lain.
Dalam semua situasi lain, campuran aldol menghasilkan campuran dari empat produk. Mari kita lihat contoh kondensasi etanal dan propanal.
aldolica-mixta01.gif

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 63427

sintesis-ab-insaturados01.gif Karbonil tak jenuh a,b adalah senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap antara posisi a,b dari aldehida atau keton.

Propenal atau akrolein adalah karbonil tak jenuh a,b . Dua ikatan rangkap terkonjugasinya memberikan reaktivitas khusus.

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 48374

A,b -unsaturated adalah senyawa yang memiliki dua posisi elektrofilik: karbon karbonil dan karbon b .

Penambahan 1,2. Litium organologam menyerang karbon karbonil sehingga menimbulkan penambahan 1,2.

reactividad-ab-insaturados01.gif


{nota} Organologam litium dan magnesium menyerang karbon karbonil dari a,b -unsaturates{/nota}

Detail
TEORI ENOL DAN ENOLAT
Dilihat: 51541
Enolat dari aldehida atau keton ditambahkan ke a,b -tak jenuh untuk membentuk 1,5-dikarbonil. Reaksi ini disebut penambahan Michael.

michael-robinson01.gif
Propanon bereaksi dengan a,b -tak jenuh membentuk 1,5-dikarbonil