ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 133001

Карбоновые кислоты получают название путем добавления окончания -овая к названию алкана с тем же числом атомов углерода. Кроме того, название завершается словом кислота.

номенклатура карбоновых кислот

[1] Метановая кислота (муравьиная кислота)

[2] Этановая кислота (уксусная кислота)

[3] Пропановая кислота (пропионовая кислота)

[4] Бутановая кислота (масляная кислота)

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 114377

Карбоновые кислоты представляют собой молекулы с плоской тригональной геометрией. Они имеют кислый водород в гидроксильной группе и ведут себя как основания по карбонильному кислороду.

физические свойства 01
O : основной кислород
H : Кислый водород

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 85537

Наиболее характерным свойством карбоновых кислот является кислотность водорода, расположенного на гидроксильной группе. pKa этого водорода колеблется от 4 до 5 в зависимости от длины углеродной цепи.

acidos-carboxilicos-acidez

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 139873

Карбоновые кислоты можно получить следующими способами:

♦ Окисление алкилбензолов: карбоновые кислоты могут быть получены из бензолов, замещенных алкильными группами, путем окисления перманганатом калия или дихроматом натрия.

Oxidación de posiciones bencílicas

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 61528

Алканоилгалогениды получают реакцией карбоновых кислот с PBr 3 . Также можно использовать SOCl 2 .
Таким образом, этановая кислота превращается в этанолилбромид реакцией с трибромидом фосфора. Этановая кислота реагирует с тионилхлоридом с образованием соединения

sintesis-haluros-alcanoilo

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 71166

Ангидриды получают конденсацией карбоновых кислот с потерей воды. Реакция требует сильного нагрева и длительного времени реакции.

formacion-anhidridos-01.png
нагревание бутандиовой кислоты производит бутандиовый ангидрид (янтарный ангидрид) . Этот тип циклизации требует 5- или 6-членных циклов.

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 110046

Сложные эфиры получают реакцией карбоновых кислот и спиртов в присутствии минеральных кислот. Реакцию проводят в избытке спирта, чтобы сместить равновесие вправо. Присутствие воды вредно, так как она гидролизует образовавшийся эфир.

esterificacion

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 67961

Лактоны представляют собой циклические сложные эфиры, которые получают путем внутримолекулярной этерификации из молекул, содержащих кислотные и спиртовые группы. Эта циклизация образует 5- или 6-членные циклы.

sintesis-lactonas

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 76499

Амиды образуются при взаимодействии карбоновых кислот с аммиаком, первичными и вторичными аминами. Реакцию проводят при нагревании.

При низких температурах амины реагируют с карбоновыми кислотами как основания, а не как нуклеофилы.
sintesis-amidas

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 45737

Лактамы представляют собой циклические амиды, образованные из молекул, содержащих карбоксильные и аминогруппы. Реакцию проводят при нагревании в отсутствие кислоты.

sintesis-lactamas

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 44157

Карбоновые кислоты реагируют с двумя эквивалентами органолита с последующим водным гидролизом с образованием кетонов.

acidos-carboxilicos-organometalicos
Для реакции требуется два эквивалента органолитика, первый эквивалент депротонирует кислотную группу, а второй эквивалент добавляет в качестве нуклеофила к карбоксильной группе.

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 65619

Алюмогидрид лития восстанавливает карбоновые кислоты до спиртов.

acidos-carboxilicos-reduccion

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 31597

α -водороды карбоновых кислот являются кислыми и могут быть удалены с помощью сильных оснований, таких как LDA.

enolatos-acidos-carboxilicos
Первый эквивалент LDA удаляет водород из гидроксильной группы (pKa = 4,7), образуя карбоксилат. Второй эквивалент LDA депротонирует а- углерод с образованием енолята кислоты.
Высокополярный растворитель (HMPA) используется для стабилизации енолята.

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 43540

Реакция Хелла-Фольхарда-Зелинского позволяет галогенировать а-положение карбоновых кислот. В качестве реагента используется катализируемый фосфором бром. Фосфор в присутствии брома образует трибромид фосфора, который на самом деле является соединением, действующим как катализатор.

hell-volhard-zelinsky

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 28611
Реакция Хунсдикера позволяет получать бромалканы из карбоновых кислот. В этой реакции кислота обрабатывается нитратом серебра в щелочной среде с образованием карбоксилата серебра. На более поздней стадии происходит декарбоксилирование карбоксилата обработкой бромом, растворенным в четыреххлористом углероде.

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 32732
Производные кислот, алканоилгалогениды, ангидриды, сложные эфиры, нитрилы и амиды демонстрируют важные различия в реакционной способности по отношению к нуклеофилам.
порядок-реактивность-01
Порядок реакционной способности карбоновых кислот связан со способностью L-группы переносить заряд.
порядок-реактивность-02
Чем больше способность L-группы давать неподеленные пары, тем меньшая реакционная способность наблюдается из-за образования стабилизирующей предельной структуры.
порядок-реактивность-03
Чем больше вес последней структуры, тем меньшей реакционной способностью обладает соответствующее кислотное производное.
порядок-реактивность-04

Информация о материале
ТЕОРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Просмотров: 20739
Производные кислот ведут себя как основания через карбонильный кислород. Основность этого кислорода зависит от резонансной стабилизации сопряженной кислоты.
основность производных карбоновых кислот
Сравним структуры, стабилизирующие основание на галогениде и амиде.
основность производных карбоновых кислот-02
основность производных карбоновых кислот-03
По мере того, как последняя структура набирает вес, кислота становится более стабильной (слабой) и, следовательно, основание становится сильнее. Амиды являются самыми сильными основаниями из всех производных кислот.
Кислотные производные имеют кислотные атомы водорода на углероде.
Алканоилгалогениды имеют наиболее кислые атомы водорода в a- положении, а амиды - наименее кислые.
производные кислотности карбоновые кислоты-01
Депротонирование положения дает еноляты
производные кислотности-карбоновые кислоты-02
Амиды имеют очень кислые атомы водорода у атома азота, вычитание которых приводит к образованию амидатов.
производные кислотности карбоновые кислоты-03