TEORIA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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A IUPAC nomeia os ácidos carboxílicos substituindo a terminação -o do alcano pelo mesmo número de carbonos por -oico .

nomenclatura do ácido carboxílico

[1] Ácido metanoico (ácido fórmico)

[2] Ácido etanóico (ácido acético)

[3] Ácido propanoico (ácido propiônico)

[4] Ácido butanóico (ácido butírico)

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Os ácidos carboxílicos são moléculas com geometria planar trigonal. Eles têm hidrogênio ácido no grupo hidroxila e se comportam como bases no oxigênio carbonílico.

propriedades físicas 01
O : oxigênio básico
H : Hidrogênio ácido

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A propriedade mais característica dos ácidos carboxílicos é a acidez do hidrogênio localizado no grupo hidroxila. O pKa deste hidrogênio varia de 4 a 5, dependendo do comprimento da cadeia de carbono.

acidos-carboxilicos-acidez

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Os ácidos carboxílicos podem ser preparados usando os seguintes métodos:

♦ Oxidação de alquilbenzenos: Ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir de benzenos substituídos por grupos alquil por oxidação com permanganato de potássio ou dicromato de sódio.

Oxidación de posiciones bencílicas

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Haletos de alcanoíla são obtidos pela reação de ácidos carboxílicos com PBr 3 . SOCl2 também pode ser usado.
Assim, o ácido etanóico é transformado em brometo de etanol por reação com o tribrometo de fósforo. O ácido etanóico reage com o cloreto de tionila para formar o composto

sintesis-haluros-alcanoilo

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Os anidridos são obtidos pela condensação de ácidos carboxílicos com perda de água. A reação requer forte aquecimento e um longo tempo de reação.

formacion-anhidridos-01.png
aquecimento de ácido butanodióico produz anidrido butanodióico (anidrido succínico) . Este tipo de ciclização requer anéis de 5 ou 6 membros.

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Os ésteres são obtidos pela reação de ácidos carboxílicos e álcoois na presença de ácidos minerais. A reação é realizada em excesso de álcool para deslocar o equilíbrio para a direita. A presença de água é prejudicial, pois hidrolisa o éster formado.

esterificacion

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As lactonas são ésteres cíclicos obtidos por esterificação intramolecular a partir de moléculas contendo grupos ácidos e álcool. Esta ciclização forma ciclos de 5 ou 6 membros.

sintesis-lactonas

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As amidas são formadas pela reação de ácidos carboxílicos com amônia, aminas primárias e secundárias. A reação é realizada sob aquecimento.

Em baixas temperaturas, as aminas reagem com ácidos carboxílicos como bases e não como nucleófilos.
sintesis-amidas

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Os lactâmicos são amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contêm grupos carboxílicos e amina. A reação é realizada por aquecimento na ausência de ácido.

sintesis-lactamas

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Ácidos carboxílicos reagem com dois equivalentes de organolítico seguido de hidrólise aquosa para formar cetonas.

acidos-carboxilicos-organometalicos
A reação requer dois equivalentes de organolítico, o primeiro desprotona o grupo ácido, enquanto o segundo equivalente adiciona como nucleófilo ao grupo carboxílico.

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O hidreto de alumínio e lítio reduz os ácidos carboxílicos a álcoois.

acidos-carboxilicos-reduccion

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Os a -hidrogênios dos ácidos carboxílicos são ácidos e podem ser removidos usando bases fortes como LDA.

enolatos-acidos-carboxilicos
O primeiro equivalente de LDA retira o hidrogênio do grupo hidroxila (pKa = 4,7), formando o carboxilato. O segundo equivalente de LDA desprotona o carbono a , formando o ácido enolato.
Um solvente altamente polar (HMPA) é usado para estabilizar o enolato.

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A reação de Hell-Volhard-Zelinsky torna possível halogenar a posição a de ácidos carboxílicos. O bromo catalisado por fósforo é usado como reagente. O fósforo na presença de bromo gera tribrometo de fósforo, que na verdade é o composto que atua como catalisador.

hell-volhard-zelinsky

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A reação de Hunsdiecker permite preparar bromoalcanos a partir de ácidos carboxílicos. Nessa reação, o ácido é tratado com nitrato de prata em meio básico, formando o carboxilato de prata. Numa fase posterior, ocorre a descarboxilação do carboxilato por tratamento com bromo dissolvido em tetracloreto de carbono.

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Derivados ácidos, haletos de alcanoíla, anidridos, ésteres, nitrilas e amidas mostram diferenças importantes na reatividade em relação a nucleófilos.
ordem-reatividade-01
A ordem de reatividade dos ácidos carboxílicos está relacionada à capacidade do grupo L de transferir carga.
ordem-reatividade-02
Quanto maior a capacidade do grupo L de produzir pares solitários, menor a reatividade observada, devido à formação de uma estrutura limite estabilizadora.
ordem-reatividade-03
Quanto maior o peso da última estrutura, menos reatividade possui o correspondente derivado de ácido.
ordem-reatividade-04

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Derivados ácidos se comportam como bases através do oxigênio carbonílico. A basicidade deste oxigênio depende da estabilização da ressonância do ácido conjugado.
basicidade-de-derivados-de-ácidos-carboxílicos
Vamos comparar as estruturas que estabilizam a base no haleto e na amida.
basicidade-de-derivados-de-ácidos-carboxílicos-02
basicidade-de-derivados-de-ácidos-carboxílicos-03
À medida que a última estrutura ganha peso, o ácido se torna mais estável (fraco) e, portanto, a base mais forte. As amidas são as bases mais fortes de todos os derivados de ácidos.
Derivados ácidos apresentam hidrogênios ácidos no carbono.
Os haletos de alcanoíla têm os hidrogênios mais ácidos na posição a , enquanto as amidas têm os menos ácidos.
ácidos-carboxílicos-derivados-acidez-01
A desprotonação da posição produz enolatos
acidez-derivados-ácidos carboxílicos-02
Amidas têm hidrogênios muito ácidos no átomo de nitrogênio cuja subtração forma amidatos.
ácidos-carboxílicos-derivados-acidez-03