Gli alogenuri alcanoilici si ottengono facendo reagire gli acidi carbossilici con PBr 3 . Si può usare anche SOCl 2 .
Pertanto, l'acido etanoico viene trasformato in etanoil bromuro per reazione con il tribromuro di fosforo. L'acido etanoico reagisce con il cloruro di tionile per formare il composto
Il meccanismo di reazione consiste nell'attacco nucleofilo dell'acido carbossilico sul fosforo o sullo zolfo del reagente, producendo un meccanismo di addizione-eliminazione che porta all'alogenuro alcanoilico.
[a] Attacco acido al tribromuro di fosforo.
[b] Fase di addizione nucleofila.
[c] Fase di eliminazione
Questo meccanismo si ripete tre volte, sostituendo tutti i bromo del tribromuro di fosforo con gruppi ossidrilici.
Il cloruro di tionile ha un meccanismo analogo a quello del tribromuro di fosforo, convertendo gli acidi carbossilici in cloruri alcanoilici. I sottoprodotti formati in questa reazione sono anidride solforosa e acido cloridrico.
[a] Attacco acido al cloruro di tionile.
[b] Addizione nucleofila
[c] Eliminazione
