THEORIE DER CARBONSÄUREN

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Die IUPAC benennt Carbonsäuren, indem sie den Namen des Alkans mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen mit -säure abschließt.

Carbonsäure Nomenklatur

[1] Methansäure (Ameisensäure)

[2 ] Ethansäure (Essigsäure)

[3 ] Propansäure (Propionsäure)

[4 ] Butansäure (Buttersäure)

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Carbonsäuren sind Moleküle mit trigonaler planarer Geometrie. Sie haben sauren Wasserstoff in der Hydroxylgruppe und verhalten sich am Carbonylsauerstoff wie Basen.

Physikalische Eigenschaften 01
O : basischer Sauerstoff
H : Saurer Wasserstoff

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Die charakteristischste Eigenschaft von Carbonsäuren ist die Acidität des Wasserstoffs, der sich an der Hydroxylgruppe befindet. Der pKa dieses Wasserstoffs reicht von 4 bis 5, abhängig von der Länge der Kohlenstoffkette.

acidos-carboxilicos-acidez

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Carbonsäuren können nach folgenden Methoden hergestellt werden:

♦ Oxidation von Alkylbenzolen: Carbonsäuren können aus alkylsubstituierten Benzolen durch Oxidation mit Kaliumpermanganat oder Natriumdichromat gewonnen werden.

Oxidación de posiciones bencílicas

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Alkanoylhalogenide werden durch Umsetzung von Carbonsäuren mit PBr 3 erhalten. Es kann auch SOCl 2 verwendet werden.
So wird Ethansäure durch Reaktion mit Phosphortribromid in Ethanoylbromid umgewandelt. Essigsäure reagiert mit Thionylchlorid unter Bildung der Verbindung

sintesis-haluros-alcanoilo

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Die Anhydride werden durch Kondensation von Carbonsäuren unter Wasserverlust erhalten. Die Reaktion erfordert starkes Erhitzen und eine lange Reaktionszeit.

formacion-anhidridos-01.png
Butandisäure erhitzen produziert Butandisäureanhydrid (Bernsteinsäureanhydrid) . Diese Art der Cyclisierung erfordert 5- oder 6-gliedrige Ringe.

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Ester werden durch Umsetzung von Carbonsäuren und Alkoholen in Gegenwart von Mineralsäuren erhalten. Die Reaktion wird im Überschuss an Alkohol durchgeführt, um die Gleichgewichte nach rechts zu verschieben. Die Anwesenheit von Wasser ist nachteilig, da es den gebildeten Ester hydrolysiert.

esterificacion

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Lactone sind cyclische Ester, die durch intramolekulare Veresterung aus säure- und alkoholgruppenhaltigen Molekülen gewonnen werden. Diese Cyclisierung bildet 5- oder 6-gliedrige Zyklen.

sintesis-lactonas

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Amide entstehen durch die Reaktion von Carbonsäuren mit Ammoniak, primären und sekundären Aminen. Die Reaktion wird unter Erhitzen durchgeführt.

Bei niedrigen Temperaturen reagieren Amine mit Carbonsäuren als Basen und nicht als Nucleophile.
sintesis-amidas

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Lactame sind cyclische Amide, die aus Molekülen gebildet werden, die Carboxyl- und Amingruppen enthalten. Die Reaktion wird durch Erhitzen in Abwesenheit von Säure durchgeführt.

sintesis-lactamas

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Carbonsäuren reagieren mit zwei Äquivalenten Organolyse, gefolgt von wässriger Hydrolyse, um Ketone zu bilden.

acidos-carboxilicos-organometalicos
Die Reaktion erfordert zwei Äquivalente Organolytikum, das erste deprotoniert die Säuregruppe, während das zweite Äquivalent als Nucleophil an die Carboxylgruppe addiert.

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Lithiumaluminiumhydrid reduziert Carbonsäuren zu Alkoholen.

acidos-carboxilicos-reduccion

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Die a -Wasserstoffe von Carbonsäuren sind sauer und können unter Verwendung starker Basen wie LDA entfernt werden.

enolatos-acidos-carboxilicos
Das erste LDA-Äquivalent entfernt den Wasserstoff von der Hydroxylgruppe (pKa = 4,7) und bildet das Carboxylat. Das zweite LDA-Äquivalent deprotoniert das a- Kohlenstoff und bildet das saure Enolat.
Zur Stabilisierung des Enolats wird ein hochpolares Lösungsmittel (HMPA) verwendet.

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Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion ermöglicht die Halogenierung der a-Position von Carbonsäuren. Als Reagenz wird phosphorkatalysiertes Brom verwendet. Phosphor in Gegenwart von Brom erzeugt Phosphortribromid, das eigentlich die Verbindung ist, die als Katalysator wirkt.

hell-volhard-zelinsky

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Die Hunsdiecker-Reaktion ermöglicht die Herstellung von Bromalkanen aus Carbonsäuren. Bei dieser Reaktion wird die Säure mit Silbernitrat in einem basischen Medium behandelt, wodurch das Silbercarboxylat gebildet wird. In einer späteren Stufe erfolgt die Decarboxylierung des Carboxylats durch Behandlung mit in Tetrachlorkohlenstoff gelöstem Brom.

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Säurederivate, Alkanoylhalogenide, Anhydride, Ester, Nitrile und Amide zeigen wichtige Unterschiede in der Reaktivität gegenüber Nucleophilen.
Ordnungsreaktivität-01
Die Reihenfolge der Reaktivität von Carbonsäuren hängt mit der Fähigkeit der L-Gruppe zusammen, Ladung zu übertragen.
Ordnungsreaktivität-02
Je größer die Fähigkeit der L-Gruppe ist, freie Elektronenpaare zu liefern, eine geringere Reaktivität wird aufgrund der Bildung einer stabilisierenden Grenzstruktur beobachtet.
Ordnungsreaktivität-03
Je größer das Gewicht der letzteren Struktur ist, desto weniger Reaktivität besitzt das entsprechende Säurederivat.
Ordnungsreaktivität-04

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Säurederivate verhalten sich durch Carbonylsauerstoff wie Basen. Die Basizität dieses Sauerstoffs hängt von der Resonanzstabilisierung der konjugierten Säure ab.
Basizität-von-Derivaten-von-Carbonsäuren
Vergleichen wir die Strukturen, die die Base auf dem Halogenid und dem Amid stabilisieren.
Basizität-von-Derivaten-von-Carbonsäuren-02
Basizität-von-Derivaten-von-Carbonsäuren-03
Wenn die letzte Struktur an Gewicht zunimmt, wird die Säure stabiler (schwächer) und daher die Base stärker. Amide sind die stärksten Basen aller Säurederivate.
Säurederivate weisen saure Wasserstoffatome auf Kohlenstoff auf.
Alkanoylhalogenide haben die sauersten Wasserstoffatome in der a- Position, während Amide die am wenigsten saueren haben.
säurederivate-carbonsäuren-01
Die Deprotonierung der Position erzeugt Enolate
säurederivate-carbonsäuren-02
Amide haben am Stickstoffatom sehr saure Wasserstoffatome, deren Subtraktion Amidate bildet.
säurederivate-carbonsäuren-03