Reaksi Asam Karboksilat

TEORI ASAM KARBOKSILAT

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 134787

IUPAC menamai asam karboksilat dengan mengganti akhiran -o pada alkana dengan jumlah karbon yang sama dengan -oat . Selain itu, nama kata asam didahului.

nomenklatur asam karboksilat

[1] Asam metanoat (asam format)

[2 ] Asam etanoat (Asam asetat)

[3 ] Asam propanoat (Asam propionat)

[4 ] Asam butanoat (asam butirat)

Selengkapnya: Nomenklatur - Asam karboksilat

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 116679

Asam karboksilat adalah molekul dengan geometri trigonal planar. Mereka memiliki hidrogen asam dalam gugus hidroksil dan berperilaku seperti basa pada oksigen karbonil.

O : oksigen dasar

H : Hidrogen asam

Selengkapnya: Sifat Fisik Asam Karboksilat

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 87130

Sifat paling khas dari asam karboksilat adalah keasaman hidrogen yang terletak pada gugus hidroksil. pKa hidrogen ini berkisar dari 4 sampai 5 tergantung pada panjang rantai karbon.

Selengkapnya: Keasaman dan Kebasaan Asam Karboksilat

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 145328

Asam karboksilat dapat dibuat dengan menggunakan metode berikut:

♦ Oksidasi alkilbenzena: Asam karboksilat dapat diperoleh dari benzena yang disubstitusi dengan gugus alkil melalui oksidasi dengan kalium permanganat atau natrium dikromat.

Oxidación de posiciones bencílicas

Selengkapnya: Sintesis Asam Karboksilat

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 63294

Alkanoil halida diperoleh dengan mereaksikan asam karboksilat dengan PBr ₃ . SOCl ₂ juga dapat digunakan.
Jadi, asam etanoat diubah menjadi etanoil bromida melalui reaksi dengan fosfor tribromida. Asam etanoat bereaksi dengan tionil klorida untuk membentuk senyawa

sintesis-haluros-alcanoilo

Selengkapnya: Sintesis alkanoil halida dari asam karboksilat

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 72651

Anhidrida diperoleh dengan kondensasi asam karboksilat dengan kehilangan air. Reaksi membutuhkan pemanasan yang kuat dan waktu reaksi yang lama.

pemanasan asam butanedioat menghasilkan anhidrida butanedioat (anhidrida suksinat) . Jenis siklisasi ini membutuhkan cincin beranggota 5 atau 6.

Selengkapnya: Sintesis Anhidrida dari Asam Karboksilat

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 111731

Ester diperoleh dengan reaksi asam karboksilat dan alkohol dengan adanya asam mineral. Reaksi dilakukan dalam alkohol berlebih untuk menggeser kesetimbangan ke kanan. Kehadiran air merugikan karena menghidrolisis ester yang terbentuk.

Selengkapnya: Sintesis ester dari asam karboksilat - Esterifikasi

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 69624

Lakton adalah ester siklik yang diperoleh dengan esterifikasi intramolekul dari molekul yang mengandung gugus asam dan alkohol. Siklisasi ini membentuk siklus beranggotakan 5 atau 6.

Selengkapnya: Sintesis Lakton

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 78997

Amida dibentuk oleh reaksi asam karboksilat dengan amonia, amina primer dan sekunder. Reaksi dilakukan di bawah pemanasan.

Pada suhu rendah, amina bereaksi dengan asam karboksilat sebagai basa dan bukan sebagai nukleofil.

Selengkapnya: Sintesis amida dari asam karboksilat

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 47002

Laktam adalah amida siklik yang terbentuk dari molekul yang mengandung gugus karboksilat dan amina. Reaksi dilakukan dengan pemanasan tanpa adanya asam.

Selengkapnya: sintesis laktam

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 44958

Asam karboksilat bereaksi dengan dua ekuivalen organolitik diikuti dengan hidrolisis berair untuk membentuk keton.

Reaksi membutuhkan dua ekuivalen organolitik, yang pertama mendeprotonasi gugus asam, sedangkan ekuivalen kedua ditambahkan sebagai nukleofil ke gugus karboksilat.

Selengkapnya: Reaksi asam karboksilat dengan organologam

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 65570

Litium aluminium hidrida mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol.

Selengkapnya: Reduksi asam karboksilat menjadi alkohol

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 32139

Hidrogen- a dari asam karboksilat bersifat asam dan dapat dihilangkan menggunakan basa kuat seperti LDA.

Setara pertama LDA melepaskan hidrogen dari gugus hidroksil (pKa = 4,7), membentuk karboksilat. Setara kedua LDA mendeprotonasi karbon -a , membentuk asam enolat.

Pelarut yang sangat polar (HMPA) digunakan untuk menstabilkan enolat.

Selengkapnya: Pembentukan enolat asam karboksilat

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 44367

Reaksi Hell-Volhard-Zelinsky memungkinkan untuk menghalogenasi posisi-a asam karboksilat. Brom yang dikatalisis fosfor digunakan sebagai reagen. Fosfor dengan adanya brom menghasilkan fosfor tribromida, yang sebenarnya merupakan senyawa yang bertindak sebagai katalis.

Selengkapnya: Reaksi Neraka-Volhard-Zelinsky

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 29324

Reaksi Hunsdiecker memungkinkan pembuatan bromoalkana dari asam karboksilat. Dalam reaksi ini, asam direaksikan dengan perak nitrat dalam medium basa, membentuk perak karboksilat. Pada tahap selanjutnya, dekarboksilasi karboksilat terjadi melalui perlakuan dengan bromin yang dilarutkan dalam karbon tetraklorida.

Selengkapnya: Reaksi Hunsdiecker

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 33885

Turunan asam, alkanoil halida, anhidrida, ester, nitril, dan amida, menunjukkan perbedaan penting dalam reaktivitas terhadap nukleofil.

Urutan kereaktifan asam karboksilat berhubungan dengan kemampuan gugus L untuk mentransfer muatan.

Semakin besar kapasitas gugus L untuk menghasilkan pasangan mandiri, reaktivitas yang lebih rendah diamati, karena pembentukan struktur batas penstabil.

Semakin besar berat struktur yang terakhir, semakin sedikit reaktivitas yang dimiliki oleh turunan asam yang sesuai.

Detail: Germán Fernández; TEORI ASAM KARBOKSILAT; Dilihat: 21391

Turunan asam berperilaku seperti basa melalui oksigen karbonil. Kebasaan oksigen ini bergantung pada stabilisasi resonansi asam konjugat.

Mari kita bandingkan struktur yang menstabilkan basa pada halida dan amida.

Saat struktur terakhir bertambah berat, asam menjadi lebih stabil (lemah) dan oleh karena itu basa menjadi lebih kuat. Amida adalah basa terkuat dari semua turunan asam.

Turunan asam menampilkan hidrogen asam pada karbon.

Alkanoil halida memiliki hidrogen paling asam pada posisi a , sedangkan amida memiliki paling sedikit asam.