Gli a -idrogeno degli acidi carbossilici sono acidi e possono essere rimossi usando basi forti come LDA.
Il primo equivalente di LDA strappa l'idrogeno dal gruppo ossidrile (pKa = 4,7), formando il carbossilato. Il secondo equivalente di LDA deprotona il carbonio a- , formando l'enolato acido.
Un solvente altamente polare (HMPA) viene utilizzato per stabilizzare l'enolato.
Gli enolati acidi sono buoni nucleofili e attaccano attraverso il carbonio un'importante varietà di elettrofili (aloalcani primari, epossidi, aldeidi, chetoni...)
Altri esempi sulla reattività degli enolati acidi
