AMID-THEORIE

Amide werden als Derivate von Carbonsäuren bezeichnet, indem das -Amid durch das -säure Ende der Säure ersetzt wird.

Amide1-Nomenklatur

[1] Methanamid

[2] Ethanamid

[3] N-Methylpropanamid

[4] N,N-Dimethylbutanamid

a) Amide können durch Umsetzung von Aminen mit Alkanoylhalogeniden und -anhydriden erhalten werden .

Ethanoylchlorid reagiert mit zwei Äquivalenten Methylamin zu Ethanamid.
sintesis-amidas
Das zweite Äquivalent Amin wird verwendet, um die Salzsäure zu sammeln und die Gleichgewichte zu begünstigen.
sintesis-amidas
Ethansäureanhydrid reagiert mit Ammoniak zu Ethanamin und Ethansäure.

Lactame sind cyclische Amide, die durch Kondensation eines Säure- und Aminogruppen enthaltenden Moleküls unter Wasserabspaltung erhalten werden.

lactamas
4-(Aminomethyl)butansäure [1] kondensiert unter Erhitzen, um N-Methylpyrrolidin-2-on [2] zu bilden, ein polares aprotisches Lösungsmittel.

Imide sind Verbindungen, die zwei Acylgruppen enthalten, die durch Einfachbindungen an einen Stickstoff gebunden sind. Succinimid und Phthalimid sind gut bekannt.

imidas

Amide hydrolysieren in sauren Medien unter Erhitzen und bilden Amine und Carbonsäuren.

hidrolisis-acida

Ethanamid [1] wird in einem schwefelhaltigen Medium hydrolysiert, um Ethansäure [2] zu bilden.

Die Amide werden durch Behandlung mit wässriger Soda unter Erhitzen in Amine und Carbonsäuren umgewandelt.

hidrolisis-basica-amidas
Ethanamid [1] hydrolysiert in Gegenwart von wässriger Soda zu Natriumethanoat [2].

Die Amide haben saure Wasserstoffatome von Pka = 15 am Stickstoffatom. Die Deprotonierung des Aminos erzeugt eine resonanzstabilisierte Base, Amidat genannt.

amidatos-01.png

Die Amide weisen am Kohlenstoff a saure Wasserstoffatome mit Pka = 30 auf. Die Deprotonierung der a-Position erzeugt eine resonanzstabilisierte Base, das so genannte Amidenolat.

Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAL) reduziert Amide zu Aldehyden

reduccion-amidas-aldehidos

Amide werden in Amine mit einem Kohlenstoff weniger umgewandelt, wenn sie mit Brom in basischer Lösung behandelt werden.

transposicion-hofmann
Acetamid [1] reagiert mit Brom in einem basischen Medium unter Umwandlung in Methylamin [2] unter Abgabe von Kohlendioxid [3].