Amid-Reaktionen

AMID-THEORIE

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Amide werden als Derivate von Carbonsäuren bezeichnet, indem das -Amid durch das -säure Ende der Säure ersetzt wird.

Amide1-Nomenklatur

[1] Methanamid

[2] Ethanamid

[3] N-Methylpropanamid

[4] N,N-Dimethylbutanamid

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a) Amide können durch Umsetzung von Aminen mit Alkanoylhalogeniden und -anhydriden erhalten werden .

Ethanoylchlorid reagiert mit zwei Äquivalenten Methylamin zu Ethanamid.

Das zweite Äquivalent Amin wird verwendet, um die Salzsäure zu sammeln und die Gleichgewichte zu begünstigen.

Ethansäureanhydrid reagiert mit Ammoniak zu Ethanamin und Ethansäure.

Weiterlesen: Amid-Synthese

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Lactame sind cyclische Amide, die durch Kondensation eines Säure- und Aminogruppen enthaltenden Moleküls unter Wasserabspaltung erhalten werden.

lactamas
4-(Aminomethyl)butansäure [1] kondensiert unter Erhitzen, um N-Methylpyrrolidin-2-on [2] zu bilden, ein polares aprotisches Lösungsmittel.

Weiterlesen: Cyclische Amide - Lactame

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Imide sind Verbindungen, die zwei Acylgruppen enthalten, die durch Einfachbindungen an einen Stickstoff gebunden sind. Succinimid und Phthalimid sind gut bekannt.

imidas

Weiterlesen: Imide

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Amide hydrolysieren in sauren Medien unter Erhitzen und bilden Amine und Carbonsäuren.

hidrolisis-acida

Ethanamid [1] wird in einem schwefelhaltigen Medium hydrolysiert, um Ethansäure [2] zu bilden.

Weiterlesen: Säurehydrolyse von Amiden

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Die Amide werden durch Behandlung mit wässriger Soda unter Erhitzen in Amine und Carbonsäuren umgewandelt.

Ethanamid [1] hydrolysiert in Gegenwart von wässriger Soda zu Natriumethanoat [2].

Weiterlesen: Basische Hydrolyse von Amiden

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Die Amide haben saure Wasserstoffatome von Pka = 15 am Stickstoffatom. Die Deprotonierung des Aminos erzeugt eine resonanzstabilisierte Base, Amidat genannt.

Weiterlesen: Bildung von Amidaten

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Die Amide weisen am Kohlenstoff a saure Wasserstoffatome mit Pka = 30 auf. Die Deprotonierung der a-Position erzeugt eine resonanzstabilisierte Base, das so genannte Amidenolat.

Weiterlesen: Amid Enolate