Réactions d'amides

THÉORIE DES AMIDES

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Les amides sont nommés en tant que dérivés d'acides carboxyliques en remplaçant la terminaison -oique de l'acide par -amide .

nomenclature des amides1

[1] Méthanamide

[2] Éthanamide

[3] N-méthylpropanamide

[4 ] N,N-Diméthylbutanamide

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a) Les amides peuvent être obtenus en faisant réagir des amines avec des halogénures et des anhydrides d'alcanoyle .

Le chlorure d'éthanoyle réagit avec deux équivalents de méthylamine pour former de l'éthanamide.

Le second équivalent d'amine est utilisé pour capter l'acide chlorhydrique et favoriser les équilibres.

L'anhydride éthanoïque réagit avec l'ammoniac pour former de l'éthanamine et de l'acide éthanoïque.

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Les lactames sont des amides cycliques obtenus par condensation, avec perte d'eau, d'une molécule contenant des groupes acides et aminés.

lactamas
L'acide 4-(aminométhyl)butanoïque [1] se condense sous l'effet du chauffage pour former la N-méthylpyrrolidin-2-one [2] , un solvant aprotique polaire.

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Les imides sont des composés qui contiennent deux groupes acyle attachés à un azote par des liaisons simples. Le succinimide et le phtalimide sont bien connus.

imidas

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Les amides s'hydrolysent en milieu acide, sous chauffage, formant des amines et des acides carboxyliques.

hidrolisis-acida

L'éthanamide [1] est hydrolysé en milieu sulfurique pour former de l'acide éthanoïque [2] .

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Les amides sont transformés en amines et en acides carboxyliques par traitement à la soude aqueuse sous chauffage.

L'éthanamide [1] s'hydrolyse en présence de soude aqueuse pour former de l'éthanoate de sodium [2].

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Les amides ont des hydrogènes acides de Pka = 15 sur l'atome d'azote. La déprotonation de l'aminé génère une base stabilisée par résonance, appelée amidate.

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Les amides présentent des hydrogènes acides de Pka = 30 sur le carbone a . La déprotonation de la position a génère une base stabilisée par résonance, appelée énolate d'amide.

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