THÉORIE DES AMIDES
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- Germán Fernández
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Les amides sont nommés en tant que dérivés d'acides carboxyliques en remplaçant la terminaison -oique de l'acide par -amide .
[1] Méthanamide
[2] Éthanamide
[3] N-méthylpropanamide
[4 ] N,N-Diméthylbutanamide
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a) Les amides peuvent être obtenus en faisant réagir des amines avec des halogénures et des anhydrides d'alcanoyle .
![synthèse-amides sintesis-amidas](/images/stories/organica-ii/amidas/sintesis/sintesis-amidas-01.png)
![synthèse-amides sintesis-amidas](/images/stories/organica-ii/amidas/sintesis/sintesis-amidas-02.png)
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Les lactames sont des amides cycliques obtenus par condensation, avec perte d'eau, d'une molécule contenant des groupes acides et aminés.
L'acide 4-(aminométhyl)butanoïque [1] se condense sous l'effet du chauffage pour former la N-méthylpyrrolidin-2-one [2] , un solvant aprotique polaire.
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Les imides sont des composés qui contiennent deux groupes acyle attachés à un azote par des liaisons simples. Le succinimide et le phtalimide sont bien connus.
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Les amides s'hydrolysent en milieu acide, sous chauffage, formant des amines et des acides carboxyliques.
L'éthanamide [1] est hydrolysé en milieu sulfurique pour former de l'acide éthanoïque [2] .
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Les amides sont transformés en amines et en acides carboxyliques par traitement à la soude aqueuse sous chauffage.
![hydrolyse-basiques-amides hidrolisis-basica-amidas](/images/stories/organica-ii/amidas/hidrolisis-basica/hidrolisis-basica-amidas-01.png)
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Les amides ont des hydrogènes acides de Pka = 15 sur l'atome d'azote. La déprotonation de l'aminé génère une base stabilisée par résonance, appelée amidate.
![amidates-01.png amidatos-01.png](/images/stories/organica-ii/amidas/amidatos/amidatos-01.png)
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Les amides présentent des hydrogènes acides de Pka = 30 sur le carbone a . La déprotonation de la position a génère une base stabilisée par résonance, appelée énolate d'amide.
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L'hydrure de lithium et d'aluminium réduit les amides en amines.
![réduction-amides reduccion-amidas](/images/stories/organica-ii/amidas/reduccion-aminas/reduccion-amidas-01.png)
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L'hydrure de diisobutylaluminium (DIBAL) réduit les amides en aldéhydes
![réduction-amides-aldéhydes reduccion-amidas-aldehidos](/images/stories/organica-ii/amidas/reduccion-aldehidos/reduccion-amidas-aldehidos.png)
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Les amides se transforment en amines avec un carbone en moins, lorsqu'ils sont traités avec du brome en solution basique.
![transposition de hofmann transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-01.png)