TEORIA DAS AMIDAS

Amidas são nomeadas como derivados de ácidos carboxílicos, substituindo a terminação -óico do ácido por -amida .

nomenclatura amidas1

[1] Metanamida

[2] Etanamida

[3] N-Metilpropanamida

[4] N,N-dimetilbutanamida

a) As amidas podem ser obtidas pela reação de aminas com haletos e anidridos de alcanoíla .

Cloreto de etanol reage com dois equivalentes de metilamina para formar etanamida.
sintesis-amidas
O segundo equivalente de amina é usado para coletar o ácido clorídrico e favorecer os equilíbrios.
sintesis-amidas
O anidrido etanóico reage com amônia para formar etanamina e ácido etanóico.

As lactamas são amidas cíclicas obtidas pela condensação, com perda de água, de uma molécula contendo ácido e grupos amino.

lactamas
Ácido 4-(aminometil)butanóico [1] condensa sob aquecimento para formar N-metilpirrolidin-2-ona [2] , um solvente aprótico polar.

As imidas são compostos que contêm dois grupos acil ligados a um nitrogênio por ligações simples. A succinimida e a ftalimida são bem conhecidas.

imidas

As amidas hidrolisam em meio ácido, sob aquecimento, formando aminas e ácidos carboxílicos.

hidrolisis-acida

A etanamida [1] é hidrolisada em meio sulfúrico para formar o ácido etanóico [2] .

As amidas são transformadas em aminas e ácidos carboxílicos por tratamento com soda aquosa sob aquecimento.

hidrolisis-basica-amidas
A etanamida [1] hidrolisa na presença de soda aquosa para formar etanoato de sódio [2].

As amidas têm hidrogênios ácidos de Pka = 15 no átomo de nitrogênio. A desprotonação do amino gera uma base estabilizada por ressonância, denominada amidato.

amidatos-01.png

As amidas apresentam hidrogênios ácidos de Pka = 30 no carbono a . A desprotonação da posição a gera uma base estabilizada por ressonância, denominada enolato de amida.

Hidreto de diisobutilalumínio (DIBAL) reduz amidas a aldeídos

reduccion-amidas-aldehidos

As amidas transformam-se em aminas com um carbono a menos, quando tratadas com bromo em solução básica.

transposicion-hofmann
A acetamida [1] reage com bromo em meio básico transformando-se em metilamina [2] com perda de dióxido de carbono [3].