Le ammidi presentano idrogeni acidi di Pka = 30 sul carbonio a . La deprotonazione della posizione a genera una base stabilizzata per risonanza, chiamata enolato ammidico.
Gli enolati ammidici sono buoni nucleofili e attaccano aloalcani, aldeidi e chetoni, esteri, epossidi aperti...
Si noti che solo le ammidi completamente alchilate sull'atomo di azoto possono formare enolati. Se ci sono idrogeni acidi nell'azoto, si formeranno ammidati.
