Le ammidi si idrolizzano in mezzi acidi, sotto riscaldamento, formando ammine e acidi carbossilici.

hidrolisis-acida

Etanammide [1] idrolizza in un mezzo solforico per formare acido etanoico [2] .


Il meccanismo di reazione avviene nelle seguenti fasi:

Fase 1. Protonazione dell'ossigeno carbonilico.

hidrolisis-acida

Fase 2. Attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonio carbonilico

hidrolisis-acida

Fase 3. Deprotonazione dell'acqua e protonazione del gruppo amminico.

hidrolisis-acida

Fase 4. Eliminazione dell'ammoniaca

hidrolisis-acida

Fase 5. Deprotonazione dell'ossigeno carbonilico

 
hidrolisis-acida