ТЕОРИЯ АМИДОВ

Амиды называются производными карбоновых кислот путем замены -овая окончания кислоты на -амид .

амиды1 номенклатура

[1] Метанамид

[2] Этанамид

[3] N-метилпропанамид

[4] N,N-диметилбутанамид

а) Амиды могут быть получены взаимодействием аминов с алканоилгалогенидами и ангидридами .

Этаноилхлорид реагирует с двумя эквивалентами метиламина с образованием этанамида.
sintesis-amidas
Второй эквивалент амина используется для сбора соляной кислоты и поддержания равновесия.
sintesis-amidas
Этановый ангидрид реагирует с аммиаком с образованием этанамина и этановой кислоты.

Лактамы представляют собой циклические амиды, полученные путем конденсации с потерей воды молекулы, содержащей кислотные и аминогруппы.

lactamas
4-(Аминометил)бутановая кислота [1] конденсируется при нагревании с образованием N-метилпирролидин-2-она [2] , полярного апротонного растворителя.

Имиды представляют собой соединения, содержащие две ацильные группы, присоединенные к атому азота одинарными связями. Сукцинимид и фталимид хорошо известны.

imidas

Амиды гидролизуются в кислой среде при нагревании с образованием аминов и карбоновых кислот.

hidrolisis-acida

Этанамид [1] гидролизуется в серной среде с образованием этановой кислоты [2] .

Амиды превращаются в амины и карбоновые кислоты обработкой водным раствором соды при нагревании.

hidrolisis-basica-amidas
Этанамид [1] гидролизуется в присутствии водного раствора соды с образованием этаноата натрия [2].

Амиды имеют кислые атомы водорода Pka = 15 на атоме азота. Депротонирование аминогруппы приводит к образованию резонансно-стабилизированного основания, называемого амидатом.

amidatos-01.png

Амиды представляют кислые атомы водорода Pka = 30 на углероде a . Депротонирование а-положения приводит к образованию стабилизированного резонансом основания, называемого енолятом амида.

Алюмогидрид лития восстанавливает амиды до аминов.

reduccion-amidas

Гидрид диизобутилалюминия (DIBAL) восстанавливает амиды до альдегидов.

reduccion-amidas-aldehidos

Амиды превращаются в амины с меньшим числом атомов углерода при обработке бромом в щелочном растворе.

transposicion-hofmann
Ацетамид [1] реагирует с бромом в щелочной среде, превращаясь в метиламин [2] с потерей углекислого газа [3].