TEORIA DE DIELS-ALDER
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Otto Diels e Kurt Alder receberam o Prêmio Nobel de Química em 1950 pela descoberta da reação entre um dieno conjugado e um alceno.
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Diels-Alder é uma reação estereoespecífica, produz um único diastereoisômero. Para desenhar o estereoisômero formado em um Diels-Alder, três regras são seguidas:
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Os alcinos podem atuar como dienófilos na reação de Diels-Alder. A reação entre dieno e alcino forma um 1,4-ciclohexadieno.
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A reação inversa ao Diels-Alder é chamada de retro-Diels-Alder. Os adutos de Diels-Alder se decompõem por aquecimento no dieno e dienófilo que os formou.
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A reação intramolecular de Diels Alder ocorre quando o dieno e o dienófilo pertencem à mesma molécula.
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Alcenos na presença de luz sofrem reações de cicloadição para formar anéis de quatro membros. Essas reações são chamadas [2 + 2] cicloadições.
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Ambos 1,3-butadieno (4n) e 1,3,5-hexatrieno (4n + 2) ciclizam com luz ou calor para dar ciclobuteno e 1,3-ciclohexadieno, respectivamente.
Como Diels-Alder, as reações eletrocíclicas são concertadas e estereoespecíficas.
