São moléculas que possuem uma área plana (fenil), com uma ponte que une suas extremidades na face superior ou inferior.

plano de quiralidade 01

1. Atribuímos nomes a certos átomos conforme mostrado na imagem. "z" é o primeiro átomo que está fora do plano. Duas cadeias começam em x, às quais devemos dar prioridade por número atômico.

plano de quiralidade 02

2. Projetamos o elo xy, colocando-nos na posição da seta.

plano de quiralidade 03

3. Finalmente passamos de "a" para "z". Se a rotação for no sentido horário o plano é Rp, se for no sentido contrário Sp.

plano de quiralidade 04

Se a cadeia for para baixo, temos o enantiômero. Portanto, cadeias longas que podem passar de cima para baixo geram racematos opticamente inativos.

plano de quiralidade 05