A reação de aldeídos com 1,3-ditiaciclohexano, na presença de ácidos de Lewis, produz 1,3-ditianes que possuem hidrogênios que podem ser subtraídos com bases fortes, formando o ânion 1,3-ditiano. Esses ânions são nucleófilos muito bons e reagem com uma ampla gama de eletrófilos.
Vejamos como obter 2-butanona a partir do etanal.
![síntese 13 dias 01](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-01.png)
Mecanismo:
Estágio 1. Formação de 1,3-ditiano
![síntese 13 dias 02](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-02.png)
Estágio 2. Formação do ânion 1,3-ditiano.
![síntese 13 ditians 03](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-03.png)
Estágio 3. Ataque nucleofílico
![síntese 13 ditians 04](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-04.png)
Etapa 4. Hidrólise do tioacetal
![síntese 13 dias 05](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-05.png)
Outros exemplos:
![síntese 13 dias 06](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-06.png)