A reação de aldeídos com 1,3-ditiaciclohexano, na presença de ácidos de Lewis, produz 1,3-ditianes que possuem hidrogênios que podem ser subtraídos com bases fortes, formando o ânion 1,3-ditiano. Esses ânions são nucleófilos muito bons e reagem com uma ampla gama de eletrófilos.
Vejamos como obter 2-butanona a partir do etanal.
Mecanismo:
Estágio 1. Formação de 1,3-ditiano
Estágio 2. Formação do ânion 1,3-ditiano.
Estágio 3. Ataque nucleofílico
Etapa 4. Hidrólise do tioacetal
Outros exemplos:
