TEORIA DOS ALCANOS

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alcano alcanos

O que são alcanos?

Alcanos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio (hidrocarbonetos), que contêm apenas ligações simples carbono-carbono.

Tipos de alcanos

Os alcanos são classificados como lineares, ramificados, cíclicos e policíclicos.

Nomenclatura dos alcanos

Os alcanos são nomeados terminando em -ano o prefixo que indica o número de carbonos na molécula (metano, etano, propano...)

Propriedades físicas dos alcanos

Os pontos de fusão e ebulição dos alcanos são baixos e aumentam à medida que o número de carbonos aumenta devido às interações entre as moléculas pelas forças de London. Os alcanos lineares têm pontos de ebulição mais altos do que seus isômeros ramificados.

Isômeros conformacionais

Os alcanos não são rígidos devido ao spin em torno da ligação CC. As múltiplas formas criadas por essas rotações são chamadas de conformações.

Projeção de Newman

A energia das diferentes conformações pode ser vista nas projeções de Newman. Assim, no caso do etano, a conformação eclipsada é a de maior energia, devido às repulsões entre os hidrogênios.

Eiagramas de energia potencial

As diferentes conformações dos alcanos podem ser representadas em um diagrama de energia potencial, onde podemos ver qual conformação é mais estável (mínima energia) e a energia necessária para passar de uma conformação para outra.

Combustão de alcanos

Devido à sua baixa reatividade, os alcanos também são chamados de parafinas. As reações mais importantes desse grupo de compostos são as halogenações de radicais e a combustão. A combustão é a combinação de hidrocarbonetos com oxigênio para formar dióxido de carbono e água.

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Hidrocarbonetos são compostos que contêm apenas carbono e hidrogênio. Eles são divididos em duas classes: hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos.

Os hidrocarbonetos alifáticos incluem três classes de compostos: alcanos, alcenos e alcinos. Alcanos são hidrocarbonetos que contêm apenas ligações simples carbono-carbono, alcenos contêm ligações duplas carbono-carbono e alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla.

etano

Modelo molecular da molécula de etano. O etano tem uma geometria tetraédrica, com carbono no centro do tetraedro e hidrogênios orientados para seus vértices. Observe a representação espacial com cunhas e linhas tracejadas .

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Alcanos são compostos compostos de carbono e hidrogênio que contêm apenas ligações simples carbono-carbono. Eles obedecem à fórmula geral CnH2n+2 , onde n é o número de carbonos da molécula.

Os alcanos nos quais os carbonos estão ligados continuamente (sem ramificações) são chamados de alcanos de cadeia linear .


modelo molecular de butano

Molécula de butano. O primeiro desenho mostra a forma de união dos átomos, no segundo a forma zig-zag da molécula e por último seu modelo molecular, onde se observa o arranjo espacial dos átomos.

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ácido barbitúrico 01

Ácido barbitúrico, descoberto por Adolf von Baeyer, em 1864

Nas origens da química, os compostos orgânicos foram nomeados por seus descobridores. A uréia recebe esse nome por ser isolada da urina.
O ácido barbitúrico foi descoberto pelo químico alemão Adolf von Baeyer em 1864. Especula-se que ele tenha dado esse nome em homenagem a uma amiga chamada Barbara.

A ciência química estava avançando e o grande número de compostos orgânicos descobertos tornou essencial o uso de uma nomenclatura sistemática.

alcanos nomenclatura 01

[1] isobutano (nome comum); metilpropano (nome IUPAC)

[2] isopentano (nome comum); metilbutano (nome IUPAC)

No sistema de nomenclatura IUPAC, um nome é composto de três partes: prefixos, principais e sufixos; Os prefixos indicam os substituintes da molécula; o sufixo indica o grupo funcional da molécula; e a parte principal o número de carbonos que possui.

Os alcanos podem ser nomeados seguindo sete etapas:

Regra 1.- Determine o número de carbonos da cadeia mais longa, denominada cadeia principal do alcano. Observe nas figuras que nem sempre é a corrente horizontal.


alcanos nomenclatura 02

[3] 3-metiloctano

[4] 4-metilheptano

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Regra 1. O nome de um composto bicíclico é construído com a palavra Biciclo, seguida de um colchete indicando o número de carbonos em cada uma das três cadeias que começam nos carbonos ponte. O nome termina no do alcano com o mesmo número de carbonos.



nomenclatura de bicicleta 01

[1] Biciclo[2.2.1]heptano

[2] Biciclo[3.2.1]octano

[xxx] Os carbonos ponte do composto bicíclico são desenhados com um ponto azul. O número de carbonos em cada uma dessas cadeias (numerados em vermelho) é indicado entre parênteses, sem contar os carbonos ponte. Observe que os números são ordenados do maior para o menor e são separados por pontos (não vírgulas).

O nome do composto bicíclico termina no do alcano com o mesmo número de carbonos.

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Metano (CH4), etano (C2H6) e propano (C3H8 ) são alcanos com apenas uma estrutura possível. No entanto, existem dois alcanos com a fórmula C4H10 ; butano e 2-metilpropano. Esses alcanos com a mesma fórmula, mas estruturas diferentes, são chamados de isômeros.

alcanos isômeros 01

[1] Butano

[2] 2-Metilpropano

n-butano e isobutano têm a mesma fórmula, mas diferem na forma como seus átomos se unem -são isômeros estruturais-. A sua estrutura diferente faz com que tenham propriedades diferentes, pelo que diferem cerca de 20ºC no seu ponto de fusão e cerca de 10ºC no seu ponto de ebulição.

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Alcanos são compostos com hibridação sp 3 em todos os carbonos. Os quatro substituintes que partem de cada carbono estão dispostos em direção aos vértices de um tetraedro.

As distâncias e os ângulos de ligação são mostrados nos seguintes modelos.

Propiedades físicas de alcanos

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Proyección de Newman A projeção de Newman é obtida observando a molécula ao longo do eixo CC. O carbono frontal é representado por um ponto, de onde partem as três ligações que o unem aos substituintes. O carbono atrás é representado por um círculo, e as ligações que saem deste carbono são desenhadas a partir deste círculo.

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Conformación anti del agua oxigenada As ligações simples entre os átomos têm simetria cilíndrica e permitem a rotação dos grupos de átomos ligados a eles. Os diferentes arranjos espaciais que os átomos adotam como resultado da rotação em torno da ligação são chamados de conformações. Uma conformação particular de muitas possíveis é chamada de conformer.

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O etano é o alcano mais simples que pode existir em diferentes conformações. Das infinitas conformações que podem ser obtidas girando a ligação carbono-carbono, as conformações alternadas e eclipsadas se destacam por sua importância.

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Vamos considerar a ligação C2-C3 do butano. As voltas de 60º deste elo irão gerar as possíveis conformações do butano. Existem três conformações de especial importância chamadas; butano sem , butano anti e butano gauche que representamos nos seguintes modelos.