A síntese de Friedländer prepara quinolinas a partir de um nitrobenzeno orto-acetilado e uma cetona. A síntese começa com uma condensação aldólica em um meio básico. A redução do grupo nitro a amino permite a ciclização pela formação de imina.

01 síntese de frylander

Mecanismo:

Síntese de Friedlander 02

Esta síntese também pode ser realizada por reação direta de o-aminoacetofenona e uma carbonila enolizável em um meio básico.

Síntese de Friedlander 03

O mecanismo pode ocorrer de duas formas:

1. Formação da imina, tautomerismo para enaminar e ataque à carbonila
2. Condensação aldólica e subseqüente formação da imina.