A síntese de Friedländer prepara quinolinas a partir de um nitrobenzeno orto-acetilado e uma cetona. A síntese começa com uma condensação aldólica em um meio básico. A redução do grupo nitro a amino permite a ciclização pela formação de imina.
Mecanismo:
Esta síntese também pode ser realizada por reação direta de o-aminoacetofenona e uma carbonila enolizável em um meio básico.
O mecanismo pode ocorrer de duas formas:
1. Formação da imina, tautomerismo para enaminar e ataque à carbonila
2. Condensação aldólica e subseqüente formação da imina.
