1. Éteres de álcoois primários
Éteres simétricos podem ser preparados por condensação de álcoois. A reação é realizada sob aquecimento (140°C) e com catálise ácida. Assim, duas moléculas de etanol condensam para formar o éter dietílico.
O mecanismo de reação ocorre nas seguintes etapas:
2. Um dos álcoois é secundário ou terciário
Nesse caso, a reação ocorre em condições mais amenas, por meio de mecanismos S N 1 .
O mecanismo ocorre com a formação de um carbocátion terciário altamente estável
Estágio 1. Protonação do álcool terciário
Estágio 2. Formação do carbocátion por perda de água
Estágio 3. Ataque nucleofílico do metanol