1. Éteres de álcoois primários
Éteres simétricos podem ser preparados por condensação de álcoois. A reação é realizada sob aquecimento (140°C) e com catálise ácida. Assim, duas moléculas de etanol condensam para formar o éter dietílico.
![éteres-condensação-álcoois eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-01.png)
O mecanismo de reação ocorre nas seguintes etapas:
![éteres-condensação-álcoois eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-02.png)
2. Um dos álcoois é secundário ou terciário
Nesse caso, a reação ocorre em condições mais amenas, por meio de mecanismos S N 1 .
![éteres-condensação-álcoois eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-03.png)
O mecanismo ocorre com a formação de um carbocátion terciário altamente estável
Estágio 1. Protonação do álcool terciário
![éteres-condensação-álcoois eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-04.png)
Estágio 2. Formação do carbocátion por perda de água
![éteres-condensação-álcoois eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-05.png)
Estágio 3. Ataque nucleofílico do metanol
![éteres-condensação-álcoois eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-06.png)