TEORIA DO BENZENO
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Os benzenos monossubstituídos são nomeados pela terminação do nome do substituinte em benzeno.
[1] Bromobenzeno
[2] Nitrobenzeno
[3] Metilbenzeno (tolueno)
[4] Etilbenzeno
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O benzeno atua como um nucleófilo, atacando um grande e variado número de eletrófilos.
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O benzeno reage com a mistura nítrico-sulfúrica adicionando grupos nitro.
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A reação do benzeno [1] com uma solução de trióxido de enxofre em ácido sulfúrico produz ácidos benzenossulfônicos [2].
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O benzeno reage com halogênios na presença de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.
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![proteção do grupo amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino01.png)
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O grupo amino é introduzido no anel aromático por redução do nitro.
Os reagentes usados na redução podem ser:
- Sn, HCl
- H2 , Ni, EtOH
- Fe, HCl
Ler mais: Redução de nitro a amino e oxidação de amino a nitro
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A reversibilidade da sulfonação permite que ela seja usada para proteger as posições ativadas do benzeno. Vejamos um exemplo:
Para obter o-bromotolueno, realizamos as seguintes etapas:
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A reação do 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno com nucleófilos (hidróxido, amônia, metóxido, etc.) produz a substituição do cloro pelo nucleófilo correspondente. É chamado de ipso (mesmo lugar), para indicar que o nucleófilo ocupa a mesma posição que o cloro inicial.
Ler mais: Substituição nucleofílica aromática por adição-eliminação
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Os benzenos halogenados reagem com soda diluída sob condições de alta pressão e temperatura para formar fenóis. Esta reação não requer grupos desativantes na posição orto/para e segue um mecanismo diferente da substituição nucleofílica aromática por adição-eliminação.
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O carbono ligado diretamente ao benzeno é conhecido como posição benzílica. Nesta posição, carbocátions, carbânions e radicais altamente estáveis são formados devido à possibilidade de deslocamento da carga no anel aromático.
S N 1 em posições benzílicas
![posição benzílica 02](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-02.png)
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Oxidação em cadeia com permanganato e dicromato
![cadeias laterais de oxidação 01](/images/stories/organica-i/benceno/oxidacion-cadenas-laterales/oxidacion-cadenas-laterales-01.png)
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A redução de Birch usa sódio ou lítio em solução como reagentes, seu mecanismo é radical e reduz o benzeno a 1,4-ciclohexadieno.
Bétula com substituintes ativadores
![redução de bétula 02](/images/stories/organica-i/benceno/birch/reduccion-birch-02.png)
![redução de bétula 03](/images/stories/organica-i/benceno/birch/reduccion-birch-03.png)
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Os éteres alílicos fenílicos sofrem uma reação combinada quando aquecidos, envolvendo o movimento de seis elétrons, chamado de rearranjo de Claisen. O intermediário formado na reação é de alta energia e rapidamente tautomeriza para dar o produto final.
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Os sais de benzenodiazônio são atacados por nucleófilos na presença de sais de cobre (I) que atuam como catalisadores, obtendo uma grande variedade de produtos.
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Formação de compostos azo
![acoplamento azo 01](/images/stories/organica-i/benceno/acoplamiento-azoico/acoplamiento-azoico-01.png)