TEORIA DO BENZENO

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Os benzenos monossubstituídos são nomeados pela terminação do nome do substituinte em benzeno.

nomenclatura do benzeno1

[1] Bromobenzeno

[2] Nitrobenzeno

[3] Metilbenzeno (tolueno)

[4] Etilbenzeno

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O benzeno atua como um nucleófilo, atacando um grande e variado número de eletrófilos.

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O benzeno reage com a mistura nítrico-sulfúrica adicionando grupos nitro.

nitracion-benceno

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A reação do benzeno [1] com uma solução de trióxido de enxofre em ácido sulfúrico produz ácidos benzenossulfônicos [2].

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O benzeno reage com halogênios na presença de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.

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O grupo amino é um forte ativador, orientando para orto/para. Porém, em meio ácido é protonado, transformando-se em um forte desativador (sal de amônio) que orienta para a posição meta.
A protonação do amino pode ser evitada protegendo-o com cloreto de etanol em piridina.
Nitração de anilina sem proteção de amino
protección del grupo amino

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O grupo amino é introduzido no anel aromático por redução do nitro.

redução nitro a amino

Os reagentes usados na redução podem ser:

  • Sn, HCl
  • H2 , Ni, EtOH
  • Fe, HCl

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A reversibilidade da sulfonação permite que ela seja usada para proteger as posições ativadas do benzeno. Vejamos um exemplo:

proteção para 01

Para obter o-bromotolueno, realizamos as seguintes etapas:

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A reação do 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno com nucleófilos (hidróxido, amônia, metóxido, etc.) produz a substituição do cloro pelo nucleófilo correspondente. É chamado de ipso (mesmo lugar), para indicar que o nucleófilo ocupa a mesma posição que o cloro inicial.

substituição nucleofílica aromática 01

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Os benzenos halogenados reagem com soda diluída sob condições de alta pressão e temperatura para formar fenóis. Esta reação não requer grupos desativantes na posição orto/para e segue um mecanismo diferente da substituição nucleofílica aromática por adição-eliminação.

bencino-01.png

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O carbono ligado diretamente ao benzeno é conhecido como posição benzílica. Nesta posição, carbocátions, carbânions e radicais altamente estáveis são formados devido à possibilidade de deslocamento da carga no anel aromático.

posição benzílica 01

S N 1 em posições benzílicas

Os haloalcanos primários nas posições benzílicas fornecem S N 1, uma vez que o carbocátion primário se desloca por ressonância dentro do benzeno.
posição benzílica 02

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Oxidação em cadeia com permanganato e dicromato

O permanganato e o dicromato de potássio quentes oxidam os alquilbenzenos a ácidos benzóicos. Esta reação só é possível se houver pelo menos um hidrogênio na posição benzílica. O comprimento das cadeias não importa, ou se são ramificadas, todas rompem a posição benzílica, gerando o grupo carboxílico.
cadeias laterais de oxidação 01

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A redução de Birch usa sódio ou lítio em solução como reagentes, seu mecanismo é radical e reduz o benzeno a 1,4-ciclohexadieno.

redução de bétula 01

Bétula com substituintes ativadores

As ligações duplas do ciclohexadieno final ficam próximas aos substituintes que ativam o anel.
redução de bétula 02
Bétula com substituintes desativantes
As ligações duplas do ciclohexadieno final ficam longe dos substituintes que desativam o anel.
redução de bétula 03

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Os éteres alílicos fenílicos sofrem uma reação combinada quando aquecidos, envolvendo o movimento de seis elétrons, chamado de rearranjo de Claisen. O intermediário formado na reação é de alta energia e rapidamente tautomeriza para dar o produto final.

claisen transposição 01

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Os sais de benzenodiazônio são atacados por nucleófilos na presença de sais de cobre (I) que atuam como catalisadores, obtendo uma grande variedade de produtos.

reações de sandmeyer

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Formação de compostos azo

Os sais de diazônio são de natureza eletrofílica e podem ser atacados por benzenos ativados (fenol, anilina). Essa reação é conhecida como acoplamento azo e gera produtos de interesse industrial denominados corantes azo.
Etapa 1 . Formação do sal de diazônio
acoplamento azo 01