O benzeno atua como um nucleófilo, atacando um grande e variado número de eletrófilos.

Etapa 1. Na primeira etapa da reação, o eletrófilo aceita um par de elétrons da nuvem p do benzeno, formando um carbocátion estabilizado por ressonância.

sustitucion-electrofila02.png


O cátion ciclohexadienil [2] deslocaliza a carga positiva de acordo com as seguintes estruturas:

sustitucion-electrofila03.png

Etapa 2. Na segunda etapa, o benzeno recupera sua aromaticidade devido à perda de um próton. É um estágio rápido conhecido como rearomatização do anel.

sustitucion-electrofila04.png