A reação entre 2-aminoetilbenzeno e um haleto de alcanoíla na presença de piridina forma uma amida. A amida é convertida no eletrófilo de Vilsmeier por reação com o oxitricloreto de fósforo. A ciclização é produzida por ataque do benzeno ao referido eletrófilo. Uma oxidação final gera isoquinolina.
Mecanismo:
[1] Adição nucleofílica ao haleto de ácido
[2] Eliminação do cloreto de hidrogênio
[3] Ataque oxitricloreto de fósforo
[4] Ciclização por ataque do benzeno ao eletrófilo
[5] Recuperação da aromaticidade.
[6] Excluir
Oxidação
