EXERCÍCIOS DE ENÓIS E ENOLATOS

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Explique por que quando uma solução de (S)-3-fenil-2-butanona em etanol aquoso é tratada com ácidos ou bases ela gradualmente perde sua atividade óptica. (b) Por que a racemização do composto da seção anterior em meio ácido ocorre na mesma velocidade que a halogenação em meio ácido? (c) Por que a iodação do referido composto em um meio ácido ocorre na mesma taxa que a bromação catalisada por ácido?

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O tratamento da cis -2-propil-3-metil-ciclopentanona com uma base fraca a transforma em seu estereoisômero trans. Raciocine esse fenômeno e desenhe as estruturas correspondentes.

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Escreva a estrutura de todos os possíveis enolatos de cada cetona ou aldeído. Indique qual seria o mais favorecido sob controle cinético ou termodinâmico. Explicar.

enolatos cinéticos e termodinâmicos

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Qual dos seguintes compostos testaria positivo para iodofórmio?: (a) Acetona; (b) Acetofenona; (c) Pentanal; (d) 1-butanol; (e) 2-Pentanona; (f) 3-Pentanona.

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Indique os produtos (se houver) com incorporação de deutério que são formados ao tratar os seguintes compostos com D 2 O/NaOD.

(a) Ciclohexanona; (b) 2,2-dimetilpropanal; (c) 3,3-Dimetil-2-butanona; (d) declaração

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Desenhe os produtos da bromação catalisada por ácido e base do acetilciclopentano. Indique o produto principal. Justifique sua resposta.

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Explique o fato de que o enolato de ciclohexanona reage com 2-bromobutano dando origem a dois produtos de reação, enquanto apenas um é formado com 2-bromo-2-metilpropano.

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alquilação-intramolecular-statement A reação do composto indicado com base fornece três produtos isoméricos C 8 H 12 O resultantes de alquilações intramoleculares. Indique quais são.

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Indique o(s) produto(s) de cada uma das seguintes reações.

declaração de problema

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Explique os seguintes fatos e proponha um possível mecanismo:

declaração de problema

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Explique as seguintes reações e diga as estruturas de A, B, C, D, E e F.

declaração

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Explique a seguinte reação e conte a estrutura dos compostos A, B, C, D e E.

declaração

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Explique o mecanismo da seguinte reação.

declaração

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Indica um procedimento sintético adequado para obtenção de 2,2-dimetilbutanal a partir de 2-metilpropanal. extrato de aluguel

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A alquilação do enolato da cetona A é muito difícil de parar antes que ocorra a dialquilação, conforme indicado abaixo. Mostre como a cetona monoalquilada B pode ser obtida.

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